9-Methoxy-4-methoxymethyl-3,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan | 735272-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-Methoxy-4-methoxymethyl-3,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan
• CAS: 735272-28-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: WSWJPFNRDRHNPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methoxy-4-methoxymethyl-3,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan 在 伯吉斯试剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.52h， 生成 (+/-)-14-methoxy-1,2-dehydrocacalol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Structure, Synthesis, and Biological Activity of 14-Methoxy-1,2-dehydrocacalol Methyl Ether, a New Modified Furanoeremophilane Type Sesquiterpene fromTrichilia cuneata

  摘要：

  从楔叶楝（Trichilia cuneata）中分离出的新型富拉诺埃莫菲兰型倍半萜（(+)-14-甲氧基-1,2-脱氢卡卡醇甲醚（2））对线粒体脂质过氧化具有抑制作用。此外，还首次实现了对（±）-2和两种相关倍半萜（（±）-14-羟基卡卡醇甲醚（7）和14-甲氧基脱氢卡卡醇甲醚（8））的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.714
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14-oxocacalol methyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-Methoxy-4-methoxymethyl-3,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Structure, Synthesis, and Biological Activity of 14-Methoxy-1,2-dehydrocacalol Methyl Ether, a New Modified Furanoeremophilane Type Sesquiterpene fromTrichilia cuneata

  摘要：

  从楔叶楝（Trichilia cuneata）中分离出的新型富拉诺埃莫菲兰型倍半萜（(+)-14-甲氧基-1,2-脱氢卡卡醇甲醚（2））对线粒体脂质过氧化具有抑制作用。此外，还首次实现了对（±）-2和两种相关倍半萜（（±）-14-羟基卡卡醇甲醚（7）和14-甲氧基脱氢卡卡醇甲醚（8））的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.714