4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮 | 38651-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮
• 英文名称: (1S,2R,5S)-(-)-cis-verbanone
• 英文别名: 4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one；(-)-cis-verbanone；(1S,4R,5S)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one；verbanone；(1S)-(2exoH)-pinan-4-one；(-)-isoverbanone；dihydroverbenone；(-)-Isoverbanon
• CAS: 38651-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QKGNSWNKNMFYRE-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮 在 palladium on activated charcoal 聚合甲醛 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (1S,3R,4S,5S)-3,4,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bessiere-Chretien,Y.; Grison,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3103 - 3111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 反应 240.0h， 生成 4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.1]庚烷与烟草培养细胞生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了双环[3.1.1]庚烷衍生物对映体对与烟草培养细胞的生物转化。马鞭草的 C-C 双键的氢化优先于 (1S,5S)-对映异构体发生对映选择性，氢攻击从其 C-2 的背面立体特异性地发生。新异松香酚羟基的氧化优先发生在 (1S,2S,3R,5R)-对映异构体中，而这种对映选择性氧化不是新异松醇的情况。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.471

文献信息

• Terpenoids Biotransformation in Mammals III: Biotransformation of α-Pinene, β-Pinene, Pinane, 3-Carene, Carane, Myrcene, and p-Cymene in Rabbits
  作者：T. Ishidax、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600700417

  日期：1981.4

  The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的
• Introduction of oxygenated functional groups into 3-carene and 2-pinene by cultured cells
  作者：Toshifumi Hirata、Yoshihiro Ikeda、Shunsuke Izumi、Kei Shimoda、Hiroki Hamada、Toshinari Kawamura

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85067-4

  日期：1994.1

  The biotransformation of the monoterpene hydrocarbons 3-carene and 2-pinene by cell suspension cultures of Nicotiana tabacum and Catharanthus roseus was investigated. The cultures have the ability to regio- and enantioselectively introduce the oxygenated functional groups into the C = C double bond and the allylic positions of the substrates.

  研究了烟草和长春花细胞悬浮培养物对单萜烃 3-蒎烯和 2-蒎烯的生物转化。培养物能够区域选择性地和对映选择性地将含氧官能团引入 C = C 双键和底物的烯丙基位置。
• Enantioselectivity in the Biotransformation of Mono- and Bicyclic Monoterpenoids with the Cultured Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/bcsj.61.869

  日期：1988.3

  The biotransformation of the enantiomeric pairs of p-menthane and bicyclo[2.2.1] and [3.1.1]heptane derivatives with the cultured cells of Nicotiana tabacum was investigated. It was found that (i) the cultured cells discriminate the enantiomers of p-menthan-2-ol and bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol derivatives, and enantioselectively convert these alcohols to the corresponding

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。
• The Stereochemistry and the Circular Dichroism of Several Pinane Derivatives
  作者：Toshifumi Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.45.3458

  日期：1972.11

  The optical rotatory dispersion and the circular dichroism curves were measured for some bicyclo[3.1.1]heptane derivatives. The applicability of the octant rule to a bicyclo[3.1.1]heptane system was discussed in connection with its preferred conformation; the conformation was determined on the basis of nuclear magnetic resonance spectrum measurements.

  测量了一些双环[3.1.1]庚烷衍生物的旋光色散和圆二色性曲线。结合其优选构象讨论了八分圆规则对双环[3.1.1]庚烷系统的适用性；构象是在核磁共振谱测量的基础上确定的。
• A Retro‐biosynthesis‐Based Route to Generate Pinene‐Derived Polyesters
  作者：Arne Stamm、Antonino Biundo、Björn Schmidt、Jörg Brücher、Stefan Lundmark、Peter Olsén、Linda Fogelström、Eva Malmström、Uwe T. Bornscheuer、Per‐Olof Syrén

  DOI：10.1002/cbic.201900046

  日期：2019.7

  backbones and/or lack of functional group compatibility with the desired polymerization type. Based on a retro-biosynthetic analysis of polyesters, a chemoenzymatic route from (-)-α-pinene towards a verbanone-based lactone, which is further used in ring-opening polymerization, is presented. Generated pinene-derived polyesters showed elevated degradation and glass transition temperatures, compared with poly(ϵ-decalactone)

  显着提高生物基聚合物的生产量是替代石油基材料以实现循环生物经济的先决条件。然而，由于它们的惰性主链和/或缺乏与所需聚合类型的官能团相容性，许多来自木材和其他植物材料的可再生建筑砌块不能直接进行聚合。基于聚酯的逆向生物合成分析，提出了从（-）-α-pine烯向基于马鞭酮的内酯的化学酶路线，该路线进一步用于开环聚合。与在主链上缺乏环结构的聚（ε-十内酯）相比，生成的degradation烯衍生的聚酯显示出更高的降解和玻璃化转变温度。来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶的半定量酶工程化使得能够生物合成目标聚酯的关键内酯中间体。作为原理上的证明，从微量滴定板筛选中鉴定出的一种酶变体用于生物催化放大，在摇瓶规模反应中，双环内酯的转化率为39％。