methyl 5,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-L-gulofuranoside | 98260-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-L-gulofuranoside
• CAS: 98260-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: UQMPWSXAPIZQER-QNSTZXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-L-gulofuranoside 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Alpha-葡萄糖苷酶
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mamnofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of polyhydroxylated piperidines and pyrrolidines: synthesis of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol [2R,5R-dihydroxymethyl-3R,4R-dihydroxypyrrolidine]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90034-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 Dowex 50W-X₈ resin (H⁺ form) 、 sodium methylate 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 methyl 5,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-L-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖合成脱氧甘露糖霉素，fagomine和2r，5r-二羟基甲基-3r，4r-二羟基吡咯烷的对映体特异性合成

  摘要：

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99073-7