5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-C-(p-toluenesulfonyloxypropyl)-3'-O-benzyl-2'-O-acetyl-5-methyluridine | 634153-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-C-(p-toluenesulfonyloxypropyl)-3'-O-benzyl-2'-O-acetyl-5-methyluridine
• CAS: 634153-95-0
• 化学式: C₄₅H₅₂N₂O₁₀SSi
• 分子量: 841.067
• InChiKey: LEHKEPKCGGAWQA-QCOMGJDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  152.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-C-(p-toluenesulfonyloxypropyl)-3'-O-benzyl-2'-O-acetyl-5-methyluridine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O,4'-C-propylene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  作为有效的反义寡核苷酸的2'-O，4'-C-亚乙基桥核酸（ENA）的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型双环核苷，2'-O，4'-C-乙烯核苷和2'-O，4'-C-丙烯核苷，作为反义寡核苷酸的构建基块，以进一步优化2'-O，4'-桥连核酸（2'，4'-BNA）或锁定核酸（LNA）的C-亚甲基键。这些核苷中的2'-O，4'-C-乙烯-和丙烯键都将糖的褶皱限制为RNA的N-构象，就像2'，4'-BNA / LNA一样。此外，具有2'-O，4'-C-乙烯核苷的乙烯桥连核酸（ENA）大大提高了对互补RNA的亲和力，并且与2'，4'-BNA / LNA（DeltaT （m）＝ + 3，每次修改约5摄氏度。另一方面，添加2'-O，4' 寡核苷酸中的-C-丙烯修饰导致与互补RNA的亲和力降低。至于对核酸酶的稳定性，在寡核苷酸中掺入一个2'-O，4'-C-乙烯或一个2'-O，4'-C-丙烯核苷可显着提高其对核酸外切酶的抗性至大于2'的程度。 ，4'-BNA / LNA。这些结果表明ENA比2'，4'-BNA

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00115-9
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzyl-4-C-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythropentofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、24.13 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-C-(p-toluenesulfonyloxypropyl)-3'-O-benzyl-2'-O-acetyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  作为有效的反义寡核苷酸的2'-O，4'-C-亚乙基桥核酸（ENA）的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型双环核苷，2'-O，4'-C-乙烯核苷和2'-O，4'-C-丙烯核苷，作为反义寡核苷酸的构建基块，以进一步优化2'-O，4'-桥连核酸（2'，4'-BNA）或锁定核酸（LNA）的C-亚甲基键。这些核苷中的2'-O，4'-C-乙烯-和丙烯键都将糖的褶皱限制为RNA的N-构象，就像2'，4'-BNA / LNA一样。此外，具有2'-O，4'-C-乙烯核苷的乙烯桥连核酸（ENA）大大提高了对互补RNA的亲和力，并且与2'，4'-BNA / LNA（DeltaT （m）＝ + 3，每次修改约5摄氏度。另一方面，添加2'-O，4' 寡核苷酸中的-C-丙烯修饰导致与互补RNA的亲和力降低。至于对核酸酶的稳定性，在寡核苷酸中掺入一个2'-O，4'-C-乙烯或一个2'-O，4'-C-丙烯核苷可显着提高其对核酸外切酶的抗性至大于2'的程度。 ，4'-BNA / LNA。这些结果表明ENA比2'，4'-BNA

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00115-9