5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride | 368868-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: meso-5-exo,6-exo-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2-exo,3-exo-dicarboxylic anhydride；(+/-)-5endo-6exo-dibromo-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride；5exo,6exo-dibromo-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride；5exo,6exo-Dibrom-norbornan-2exo,3exo-dicarbonsaeure-anhydrid；(+/-)-5endo-6exo-Dibrom-norbornan-2exo,3exo-dicarbonsaeure-anhydrid；(1R,2R,6S,7S,8S,9R)-8,9-dibromo-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 368868-86-4
• 化学式: C₉H₈Br₂O₃
• 分子量: 323.969
• InChiKey: HHFFMUZIOYHTFC-GIDHVPLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride 生成 (+/-)-5exo,6exo-dibromo-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid-2-ethyl ester-3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Stereochemistry of Bicyclic Derivatives. V.¹ Pyrolysis of endo-cis-3,6-Endomethylene-exo-cis-4,5-dibromohexahydrophthalic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a003
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 水 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Simple bromination of olefins almost invariably yields the trans-1,2-dibromo-product, and in many cases the corresponding cis-product is an unknown compound. Approaches towards a reagent which will generally, mildly and stereospecifically cis-brominate olefins are now discussed.

  DOI：

  10.1071/ch01016

文献信息

• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 216,232, 252
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• Endo-Exo-Rearrangement in the Addition of Acids to Dicyclopentadiene
  作者：Paul D. Bartlett、Abraham Schneider

  DOI：10.1021/ja01205a002

  日期：1946.1
• The Rearrangement of endo-3,6-Methylene-1,2,3,6-tetrahydro-cis-phthalic Anhydride
  作者：David Craig

  DOI：10.1021/ja01154a124

  日期：1951.10
• Polarität, molare Schmelzwärme und Schmelzpunktslage organischer Verbindungen. Polymorphe Umwandlungen im Schmelzpunktsbereich und deren Umwandlungswärmen
  作者：J. Pirsch

  DOI：10.1007/bf00898457

  日期：1955.3
• Further Studies on the Bromination of Bicyclic Olefins. The Bromination of exo-cis-3,6-Endomethylene-Δ⁴-tetrahydrophthalic Anhydride¹
  作者：Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja01651a037

  日期：1954.11