1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-4-[2-[4-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-4-hydroxybut-2-ynoxy]phenoxy]but-2-yn-1-ol | 883555-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-4-[2-[4-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-4-hydroxybut-2-ynoxy]phenoxy]but-2-yn-1-ol
• CAS: 883555-84-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₄
• 分子量: 486.651
• InChiKey: PBWHZUCDORUFRJ-UIIBGTFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-4-[2-[4-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-4-hydroxybut-2-ynoxy]phenoxy]but-2-yn-1-ol 、 dicobalt octacarbonyl 、 邻苯二甲醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.33h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度对称的天然产物大环化合物合成中的可逆尼古拉斯反应

  摘要：

  通过可逆尼古拉斯反应开发了两种不同的高度对称大环方法。第一个序列使用衍生自支持两个天然产物部分的双炔丙醇的双 [Co2(CO)6] 复合物。与 BF3·OEt2 和不同苯二甲醇的反应产生 (1:1) 或 (2:2) 加合物，这主要取决于连接两个 Co 簇的系链的性质。或者，与一个类固醇和一个单萜片段以及一个含有醇部分的芳族末端共络合的炔丙醇模板的 Nicholas 反应产生了源自自二聚化的相应大环。两条通往大环的路线是互补的，可以有效地产生复杂的含有天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403541
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(prop-2-ynyloxy)benzene 、 桃金娘烯醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-4-[2-[4-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-4-hydroxybut-2-ynoxy]phenoxy]but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多金属大环萜烯衍生的杂化物的合成。

  摘要：

  萜烯炔系统在天然产物杂化物的制备中以及在具有多达四个萜烯单元和八个共原子的大环结构中充当模板，这些结构是通过使用尼古拉斯反应而建立的。

  DOI：

  10.1039/b515270d