benzyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 13318-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13318-87-1
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₆
• 分子量: 345.78
• InChiKey: BQCBSMRKOOCZOY-DIAXPKBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IKEDA, KIYOSHI;NAKAMOTO, SHIN-ICHI;TAKAHASHI, TOSHIO;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM BULL., 35,(1987) N 11, 4436-4441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 benzyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种通过分子内O-烷基化合成山寨酸，异山梨酸和正尿酸内酰胺的新方法：分子内亲核取代的立体化学特征

  摘要：

  通过分子内的3- O-烷基化反应，由含有α-卤代羧酸部分的经选择性保护的N-酰化的d-葡糖胺衍生物合成了标题化合物。已经发现，如果起始化合物包含不对称的亲电中心，则无论亲电碳原子的构型如何，都主要形成异山酰胺酸衍生物。在分析起始化合物分子中的空间相互作用的基础上，并使用了嵌合助剂的概念，提出了对观察到的立体化学结果的解释。结果表明，N所得内酰胺衍生物的β-乙酰化和随后在温和条件下的甲醇分解导致δ-内酰胺环的选择性裂解，从而导致高产率地形成相应的N-乙酰基尿酸或其类似物的酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.051

文献信息

• Lipid A and related compounds. XIV. A new synthesis of lipid Y, the reducing sugar moiety of salmonella- and proteus-type lipid A.
  作者：KIYOSHI IKEDA、SHIN-ICHI NAKAMOTO、TOSHIO TAKAHASHI、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.4436

  日期：——

  An efficient synthesis of lipid Y by the use of chemoselective debenzylation as a key step is described.

  本论文介绍了利用化学选择性去苄基化作为关键步骤高效合成脂质 Y 的方法。