1-(2-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one | 26175-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-methylhex-1-en-3-one
• CAS: 26175-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DYALKOXUWULPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one 、 苯甲酰硝基甲烷 在 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以64%的产率得到2-((S)-6-methyl-1-nitro-4-oxoheptan-2-yl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与2-羟基苄叉酮的有机催化不对称迈克尔-酰基转移反应

  摘要：

  本文描述了伯胺催化的α-硝基酮和2-羟基亚苄基酮的不对称级联迈克尔-酰基转移反应。在温和的反应条件下，以高收率和优异的对映选择性，获得了具有硝基，酮和酯官能度的所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900069
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-甲基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromenopyrroles (Azacoumestans) from Functionalized Enones and Alkyl Isocyanoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01655

文献信息

• Synthesis of 6,12-Methanobenzo[<i>d</i>]pyrano[3,4-<i>g</i>][1,3]dioxocin-1(12<i>H</i>)-ones and Study of Their Interaction with DNA and β-Lactoglobulin
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Sanhita Maity、Asok K. Mallik

  DOI：10.1002/ejoc.201701224

  日期：2017.11.2

  An efficient synthesis of 6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones, a new class of 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]nonanes, starting from 2-hydroxychalcones or their analogues and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence of Michael addition

  6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones 的有效合成，一类新的 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]壬烷，从 2-羟基查尔酮或其类似物和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮开始，已通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现。该方法涉及迈克尔加成和两阶段杂环化的多米诺骨牌序列。在合成的产物中，有两种表现出显着的ct-DNA结合特性，并且均表现出与载体蛋白β-乳球蛋白的强结合。使用四种化合物对两种细菌进行的抗菌性能研究表明，其中两种具有中等活性。
• A simple and catalyst free one pot access to the pyrazolone fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Narender Reddy Emmadi、Madhu Chennapuram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c4ra07278b

  日期：——

  Synthesis of a series of novel aryl and heteroaryl fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (3) was accomplished by one pot, catalyst free reaction of 2-hydroxy chalcone (1) with 3-trifluoromethyl substituted pyrazolone (2) in xylene at reflux temperature. The role of the trifluoromethyl functional group in formation of 3 was confirmed by comparative studies with 3-methyl substituted pyrazolones (2c,d)

  通过一锅，2-羟基查耳酮（1）与3-三氟甲基取代的吡唑酮（2）的无催化剂反应，完成了一系列新颖的芳基和杂芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（3）的合成。在回流温度下在二甲苯中。通过与3-甲基取代的吡唑啉酮（2c，d）的比较研究证实了三氟甲基官能团在3的形成中的作用，并给出了结果。

表征谱图