1-(2-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one | 26175-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-methylhex-1-en-3-one
• CAS: 26175-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DYALKOXUWULPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one 、 苯甲酰硝基甲烷 在 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以64%的产率得到2-((S)-6-methyl-1-nitro-4-oxoheptan-2-yl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与2-羟基苄叉酮的有机催化不对称迈克尔-酰基转移反应

  摘要：

  本文描述了伯胺催化的α-硝基酮和2-羟基亚苄基酮的不对称级联迈克尔-酰基转移反应。在温和的反应条件下，以高收率和优异的对映选择性，获得了具有硝基，酮和酯官能度的所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900069
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-甲基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromenopyrroles (Azacoumestans) from Functionalized Enones and Alkyl Isocyanoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01655

文献信息

• Synthesis of 6,12-Methanobenzo[<i>d</i>]pyrano[3,4-<i>g</i>][1,3]dioxocin-1(12<i>H</i>)-ones and Study of Their Interaction with DNA and β-Lactoglobulin
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Sanhita Maity、Asok K. Mallik

  DOI：10.1002/ejoc.201701224

  日期：2017.11.2

  An efficient synthesis of 6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones, a new class of 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]nonanes, starting from 2-hydroxychalcones or their analogues and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence of Michael addition

  6,12-methanobenzo[d]pyrano-[3,4-g][1,3]dioxocin-1(12H)-ones 的有效合成，一类新的 2,8-dioxabicyclo-[3.3.1]壬烷，从 2-羟基查尔酮或其类似物和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮开始，已通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现。该方法涉及迈克尔加成和两阶段杂环化的多米诺骨牌序列。在合成的产物中，有两种表现出显着的ct-DNA结合特性，并且均表现出与载体蛋白β-乳球蛋白的强结合。使用四种化合物对两种细菌进行的抗菌性能研究表明，其中两种具有中等活性。
• A simple and catalyst free one pot access to the pyrazolone fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Narender Reddy Emmadi、Madhu Chennapuram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c4ra07278b

  日期：——

  Synthesis of a series of novel aryl and heteroaryl fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (3) was accomplished by one pot, catalyst free reaction of 2-hydroxy chalcone (1) with 3-trifluoromethyl substituted pyrazolone (2) in xylene at reflux temperature. The role of the trifluoromethyl functional group in formation of 3 was confirmed by comparative studies with 3-methyl substituted pyrazolones (2c,d)

  通过一锅，2-羟基查耳酮（1）与3-三氟甲基取代的吡唑酮（2）的无催化剂反应，完成了一系列新颖的芳基和杂芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（3）的合成。在回流温度下在二甲苯中。通过与3-甲基取代的吡唑啉酮（2c，d）的比较研究证实了三氟甲基官能团在3的形成中的作用，并给出了结果。
• Organocatalytic Asymmetric Michael-Acyl Transfer Reaction of α-Nitroketones with 2-Hydroxybenzylidene Ketones
  作者：Rajendra Maity、Subas Chandra Sahoo、Subas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201900069

  日期：2019.3.31

  This paper depicts primary amine catalyzed asymmetric cascade Michael–acyl transfer reaction of α‐nitroketones and 2‐hydroxybenzylidene ketones. The desired products having nitro, keto, and ester functionalities were obtained in high yields with excellent enantioselectivities under mild reaction conditions.

  本文描述了伯胺催化的α-硝基酮和2-羟基亚苄基酮的不对称级联迈克尔-酰基转移反应。在温和的反应条件下，以高收率和优异的对映选择性，获得了具有硝基，酮和酯官能度的所需产物。
• Synthesis of Chromenopyrroles (Azacoumestans) from Functionalized Enones and Alkyl Isocyanoacetates
  作者：Bubul Das、Anjali Dahiya、Nikita Chakraborty、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01655

  日期：2023.7.21

表征谱图