methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-(acetoxymethyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 134170-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-(acetoxymethyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• CAS: 134170-57-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: IUHFCMMALKIPPO-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-(acetoxymethyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3α,4α-dihydroxy-5β-(hydroxymethyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-homogabaculine and (±)-homoshikimic acid

  摘要：

  Syntheses of homogabaculine and homoshikimic acid are described utilising the base mediated ring opening of the cycloadducts of methyl acrylate and N-carbamoyl-1,2-dihydropyridines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92128-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxycyclohexene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-(acetoxymethyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-homoshikimic acid and some fluorinated derivatives as potential inhibitors of 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-5-homoshikimic acid, its 5-fluoromethyl and difluoromethyl analogues are described from the cycloadducts of 5,6-dihydro-1-(t)butyloxycarbonylpyridine and methyl acrylate. The adducts on ring opening afford methyl 5-(t)butoxycarbonylmethyl-5,6-di-hydrobenzoate, which may be 3,4-cis-dihydroxylated and converted in a series of steps into the title compounds

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89449-7