(E,1R)-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]hept-2-en-1-ol | 289909-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,1R)-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]hept-2-en-1-ol
• CAS: 289909-79-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: KKUMTOXTUIKQDE-XHCSWFMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R)-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]hept-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (S)-4-[(E)-2-((1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-vinyl]-4-methyl-oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-methyl-hept-2-en-1-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到(E,1R)-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j

文献信息

• A Novel Method To Generate Chiral Quaternary Carbon Centers of High Enantiomeric Purity Using a Highly Stereoselective Addition of Vinylalanes to a Chiral Aldehyde
  作者：Claude Spino、Christian Beaulieu

  DOI：10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1930::aid-anie1930>3.0.co;2-j

  日期：2000.6.2