(2S,3S,4R,6S)-2-Bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 189758-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,6S)-2-Bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• CAS: 189758-74-5
• 化学式: C₇H₁₃BrO₄
• 分子量: 241.082
• InChiKey: MLEGLAQVQOUQRN-JWXFUTCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6S)-2-Bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 mercury dichloride 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 GS 416
  参考文献：
  名称：

  通过改进的手性缬胺胺途径合成阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物

  摘要：

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030318
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,4R,6S)-2-Bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过改进的手性缬胺胺途径合成阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物

  摘要：

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030318