N-[5-[3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[5-amino-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | 83512-85-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[5-[3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[5-amino-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 83512-85-0
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₁₄
• 分子量: 543.5
• InChiKey: HGNQXZLWHDQLRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  600 °C
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微、加热、超声处理）、水（超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

概述

羧甲基壳聚糖是一种水溶性壳聚糖衍生物，为一种两性聚电解质，其是在壳聚糖高分子链上引入亲水基团-CH2COOH而成，壳聚糖经羧甲基化改性后，提高了水溶性，尤其是在中性和碱性溶液中的溶解性显著增强，使其具有成膜、增稠、保湿、螯合等的特性，所以其在农业、医药、保健品、化妆品、保鲜、环保等方面有广泛应用。

应用

羧甲基壳聚糖（CMC）为壳聚糖的羧甲基化衍生物，其极性较强、易溶于水，已广泛用于制药、生物医用材料开发等领域。由于药物中羧甲基壳聚糖含量会直接影响其抗菌、抗感染的临床作用效果，因此对羧甲基壳聚糖进行准确定量显得尤为重要。

制备

在反应瓶中加入氢氧化钠的异丙醇溶液中，氢氧化钠的浓度为40%。

将脱乙酰度为15%～45%的壳聚糖加入反应瓶中，加入后壳聚糖与氢氧化钠的质量比为1:4.8。

将预先溶解好的氯乙酸的异丙酮溶液在搅拌状态下，缓慢滴加到反应瓶中，加毕继续搅拌反应3h。壳聚糖与氯乙酸的质量比为5:1。

反应完毕后向反应后物料中加入浓盐酸，调节物料pH值为6～7，抽滤，用无水乙醇洗涤滤饼3次，洗涤后的滤饼在50℃以下干燥后得到羧甲基壳聚糖粗品。

纯化方法

纯化羧甲基壳聚糖的方法，包括如下步骤：

1）将等电点时pH为2.7，数均分子量为40W，羧甲基取代度为1.3的40Kg羧甲基壳聚糖用2吨水溶解后，将羧甲基壳聚糖水溶液的pH调至2.7，使羧甲基壳聚糖形成白色絮状沉淀，离心脱水得到浓缩羧甲基壳聚糖；

2）用pH为2.7的过滤水反复洗涤1）中获得的浓缩羧甲基壳聚糖，去除浓缩羧甲基壳聚糖中所含盐分，获得去盐羧甲基壳聚糖；

3）用浓度为95%的乙醇反复洗涤所述的去盐羧甲基壳聚糖至上层清液的酒精度数为95°，去除上层清液离心干燥获得纯度为99.3%的羧甲基壳聚糖。

完成以上纯化过程，总共用到了430Kg浓度为95%的乙醇，与现有技术中纯化40Kg同样的羧甲基壳聚糖需要2吨95%的乙醇相比，大大节省了乙醇的用量，降低了生产成本，减少了废酒精的排放，避免了对环境的破坏。

用途 

用作高级化妆品添加剂、重金属螯合剂、药物缓释剂、植物生长剂等

文献信息

• Self assembled gels for controlled delivery of encapsulated agents to cartilage
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：US10568840B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  A self-assembled gel composition with enhanced adhesion to cartilage tissue is provided. A cationic agent co-self assembles with a generally regarded as safe (GRAS), low molecular weight (<2,500 Da) gelator, forming homogeneous self-supporting gel that can encapsulate one or more therapeutic agents for controlled release. The composition adheres to connective tissue, e.g., cartilage, to a greater extent and a greater length of time than a self-assembled gel from gelators alone. The composition is used to specifically target connective tissue and deliver one or more therapeutic, prophylactic, or diagnostic agents for controlled release to improve dosing efficacy.

  本发明提供了一种自组装凝胶组合物，可增强对软骨组织的粘附力。阳离子剂与一种公认安全（GRAS）、低分子量（<2,500 Da）的凝胶剂共同自组装，形成均匀的自支撑凝胶，可包裹一种或多种治疗剂进行控释。与仅由凝胶剂自组装的凝胶相比，该组合物在更大程度和更长时间内粘附在结缔组织（如软骨）上。该组合物可用于特异性靶向结缔组织，输送一种或多种治疗、预防或诊断制剂，以控制释放，提高给药效果。
• Ganetespib-containing particle, pharmaceutical composition comprising the same, and their use in anticancer treatment
  申请人：NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY

  公开号：US11013720B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Disclosed herein is a ganetespib-containing particle, which includes an active ingredient selected from ganetespib, a pharmaceutically acceptable salt of ganetespib, and a combination thereof, and an amphiphilic chitosan-based carrier carrying the active ingredient. Also disclosed herein are a pharmaceutical composition including the ganetespib-containing particle, and use of such pharmaceutical composition in treating cancer.

  本文公开了一种含甘瑞替匹的微粒，它包括一种选自甘瑞替匹的、甘瑞替匹的药学上可接受的盐及其组合的活性成分，以及一种携带活性成分的两亲壳聚糖基载体。本文还公开了一种药物组合物，包括含甘奈替斯匹的颗粒，以及这种药物组合物在治疗癌症中的用途。
• BINARY SELF ASSEMBLED GELS FOR CONTROLLED DELIVERY OF ENCAPSULATED AGENTS TO CARTILAGE
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：EP3452094A1

  公开（公告）日：2019-03-13
• POLYMERS, THERMOCHROMIC AGENTS, AND/OR HYDROGEL COMPOSITIONS AND APPARATUS, INCLUDING PRODUCTS EMBODYING THE SAME, AND METHODS AND PROCESSES FOR MAKING SAME
  申请人：Shanghai Chuangshi Industry Group Co., Ltd.

  公开号：EP3606995A1

  公开（公告）日：2020-02-12
• SELF ASSEMBLED GELS FOR CONTROLLED DELIVERY OF ENCAPSULATED AGENTS TO CARTILAGE
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：US20170319499A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  A self-assembled gel composition with enhanced adhesion to cartilage tissue is provided. A cationic agent co-self assembles with a generally regarded as safe (GRAS), low molecular weight (<2,500 Da) gelator, forming homogeneous self-supporting gel that can encapsulate one or more therapeutic agents for controlled release. The composition adheres to connective tissue, e.g., cartilage, to a greater extent and a greater length of time than a self-assembled gel from gelators alone. The composition is used to specifically target connective tissue and deliver one or more therapeutic, prophylactic, or diagnostic agents for controlled release to improve dosing efficacy.