2,4,4-trimethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ol | 121463-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 121463-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: XEBPVYGRWRLBNP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ol 、 马来酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到9,10,10-Trimethyl-1-[(E)-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-vinyl]-4-oxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Forskolin有效合成三环内酯中间体的方法

  摘要：

  三环内酯10是Forskolin合成的潜在中间体，它是通过（±）-3-羟基环柠檬醛以分子内迈克尔加成反应为关键步骤制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80411-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,4,4-trimethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Forskolin有效合成三环内酯中间体的方法

  摘要：

  三环内酯10是Forskolin合成的潜在中间体，它是通过（±）-3-羟基环柠檬醛以分子内迈克尔加成反应为关键步骤制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80411-6

文献信息

• Synthesis of (±)-E-(1,2,4-trihydroxy-2,6,6-tirmethylcyclohexyl)-but-3-en-2-one: A novel degraded carotenoid isolated from New Zealand thyme (thymus vulgaris) honey
  作者：Susan J. Broom、Richard M. Ede、Alistair L. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79850-9

  日期：1992.5

  A racemic synthesis of the title compound is described starting from β-ionone. The key steps involve selective hydroboration of a triene, followed by molybdenum mediated epoxidation of the resulting homoallylic alcohol with subsequent ring opening of the epoxide to give the title compound.

  从β-紫罗兰酮开始描述了标题化合物的外消旋合成。关键步骤包括三烯的选择性氢硼化，然后由钼介导的所得均烯丙基醇的环氧化，随后环氧化物的开环，得到标题化合物。
• LI, TSUNG-TEE;WU, YU-LIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4039-4040
  作者：LI, TSUNG-TEE、WU, YU-LIN

  DOI：——

  日期：——