N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-8-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 928034-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-8-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 928034-64-4
• 化学式: C₄₃H₅₅N₅O₆Si₂
• 分子量: 794.111
• InChiKey: YIIDJPSOWBUZDO-CKODAUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-8-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 二氯乙酸 、 copper(l) iodide 、 六氟合硅酸 、 P(fur)3 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 三乙胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)uridin-6-yl-(6->7'-C)-8-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-9-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-8-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259