硝酸舍他康唑 | 99592-39-9

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 硝酸舍他康唑
• 中文别名: 1-(2-((7-氯苯并(b)噻吩-3-基)甲氧基)-2-(2,4-二氯苯基)乙基)-1H-咪唑硝酸盐
• 英文名称: sertaconazole nitrate
• 英文别名: 1-<2-<(7-chloro-3-benzothienyl)methoxy>-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl>-1H-imidazole mononitrate；1-[2-(7-chlorobenzo[b]thiophene-3-yl-methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole mononitrate；1-[2,4-dichloro-β-[(7-chlorobenzo[b]thien-3-yl)methoxy]phenethyl]imidazole mononitrate；sertaconazole mononitrate；1-{2-[(7-chloro-3-benzo[b]thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole mononitrate；1-[2-[(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole;nitric acid
• CAS: 99592-39-9
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₃N₂OS*HNO₃
• 分子量: 500.79
• InChiKey: HAAITRDZHUANGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160°
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  `-20°C`

制备方法与用途

应用
用于治疗由皮肤癣菌引起的浅表皮肤真菌感染、念珠菌导致的皮肤念珠菌感染以及马拉色菌属引发的花斑糠疹。

生物活性
Sertaconazole nitrate (FI-7045) 是一种外用广谱抗真菌药，主要用于辅助治疗表面皮肤和黏膜感染。体外研究表明，Sertaconazole nitrate 可以减少激活淋巴细胞中细胞因子的释放，并能减轻刺激性接触性皮炎及神经源性炎症动物模型中的炎症反应，这种作用具有剂量依赖特性。此外，它能够抑制刺激后人淋巴细胞的增殖，IC50值为4 μg/mL。Sertaconazole nitrate 还可以通过阻断甲基化lanosterol形成ergosterol的过程来抑制真菌细胞生长。同时，它可以与细胞膜上的非甾醇脂质结合，干扰真菌细胞膜渗透性调控从而诱导真菌死亡。在角质细胞和外周单核细胞中，Sertaconazole nitrate 小于100 μg/mL时可以激活p38蛋白激酶和Hsp27。小于2 μg/mL的浓度则能诱导角质细胞中的COX-2蛋白表达和PGE2产生，这一过程依赖p38的激活。PGE2在角质细胞和外周单核细胞中参与了sertaconazole (1 μg/mL)介导的细胞因子产生抑制。

体内研究
Sertaconazole nitrate (1%) 处理的小鼠在接受Tetradecanoyl phorbol acetate (TPA) 刺激后，平均耳重为7.23 mg，而对照组则为14.7 mg，表明刺激性皮炎症状显著减轻。在CD-1小鼠中，与对照组相比，1% Sertaconazole nitrate 能明显减轻树脂酚诱导的耳朵水肿症状。外用1% Sertaconazole nitrate 还能显著抑制接触性过敏反应，并降低暴露于oxazolone的小鼠皮肤中的炎症前细胞因子TNFα、IL-2和IFNγ的含量。临床实验表明，2% Sertaconazole nitrate 面霜可以治疗表面皮肤真菌感染。在TPA诱导的小鼠耳朵水肿模型中，Sertaconazole通过促进PGE2产生并抑制COX-2表现出抗炎作用从而减轻炎症症状。而在巴豆油引起的大鼠外耳水肿模型中，皮肤给药2% Sertaconazole nitrate 可以使水肿减轻39.8%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸舍他康唑 、 3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩 、 alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇 、 sodium hydroxide 在 四丁基氯化铵 乙醚 作用下， 以 氧,甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 舍他康唑
  参考文献：
  名称：

  Method for Manufacturing Imidazole Compounds and Salts and Pseudopolymorphs Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制造硝酸塞替康唑单硝酸盐的方法。本发明还涉及具有其特征的硝酸塞替康唑单硝酸盐，即其颗粒大小和硝酸塞替康唑单一水合物。

  公开号：

  US20090005573A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-氯苯基)硫]-2-丙酮 在 四丁基氯化铵 、 氯化苄 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 硝酸舍他康唑
  参考文献：
  名称：

  一种硝酸舍他康唑的制备工艺

  摘要：

  本发明提供一种硝酸舍他康唑的制备工艺，经酰化、环合、溴化、成盐、精制，获得硝酸舍他康唑成品。采用本发明硝酸舍他康唑的制备工艺，获得硝酸舍他康唑成品纯度高、收率高。采用本发明硝酸舍他康唑的制备工艺，原料反应充分，且有效减少杂质生成，较大化提高粗品纯度，最后采用精制工艺获得硝酸舍他康唑成品纯度高、收率高，有效提高硝酸舍他康唑原料药生产效益。

  公开号：

  CN112694470B

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF POLYANIONIC AND NON-IONIC CYCLODEXTRIN-BASED DENDRIMERS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE DENDRIMÈRES À BASE DE CYCLODEXTRINE POLYANIONIQUE ET NON-IONIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：LING CHANG-CHUN

  公开号：WO2016161501A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present application provides pharmaceutical compositions comprising polyanionic and polynon-ionic cyclodextrin-based dendrimers. The compositions can be used as excipients, or to bind to compounds such as in the use as a rescue medicine to remove undesired drugs and metabolites from a subject. Methods of use in treating a subject are also provided.

  当前申请提供了包含多阴离子和多非离子环糊精基树枝状聚合物的药物组合物。这些组合物可以用作辅料，或者用于结合化合物，例如用作救援药物以从主体中去除不需要的药物和代谢物。还提供了用于治疗主体的方法。
• [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS
  申请人：MEDPHARM LTD

  公开号：WO2014072747A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N- hydroxyglycine, L-homoserine,alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy) -2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2- (aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Benzothiophene derivatives and medicinal use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030109570A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A benzothiophene derivative represented by formula (1): 1 can activate a peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) &agr; or &ggr; which is an intranuclear transcription factor. The compound may be used as an active ingredient to give a drug for preventing or treating a variety of diseases involving the receptor.

  一种由化学式（1）表示的苯并噻吩衍生物可以激活细胞核内转录因子——过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α或γ。该化合物可以作为一种活性成分，用于制备预防或治疗涉及该受体的各种疾病的药物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。