3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩 | 17512-61-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩
• 中文别名: 3-溴甲基-7-氯苯并[b]噻吩
• 英文名称: 3-bromomethyl-7-chlorobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-7-chlorobenzo[b]thiophene；3-(bromomethyl)-7-chloro-1-benzothiophene
• CAS: 17512-61-7
• 化学式: C₉H₆BrClS
• mdl: MFCD07787461
• 分子量: 261.57
• InChiKey: OFKWTWJUANJQNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

3-溴甲基-7-氯苯并[b]噻吩是一种重要的医药中间体，常用于制备硝酸舍他康唑及其衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩 在 硫酸 作用下， 生成 (7-chloro-benzo[b]thiophen-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氯-3-甲基苯并[ b ]噻吩的一些反应

  摘要：

  通过已知方法的改进，3-溴甲基-7-氯苯并[ b ]噻吩已被转化为相关的氨基，胍基和脲基化合物。7-氯-3-甲基苯并[ b ]噻吩的硝化，溴化和乙酰化反应主要产生2-取代的化合物。7-羟基和7-巯基-3-甲基苯并[ b ]噻吩起因于格利雅的治疗试剂，从7-氯-3-甲基苯并〔b〕噻吩衍生的与氧或硫。7-氯基团的直接亲核取代也以高收率得到7-羟基-或7-氨基-3-甲基苯并[ b ]噻吩。

  DOI：

  10.1039/p19720001404
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 在 氯化苄 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种硝酸舍他康唑的制备工艺

  摘要：

  本发明提供一种硝酸舍他康唑的制备工艺，经酰化、环合、溴化、成盐、精制，获得硝酸舍他康唑成品。采用本发明硝酸舍他康唑的制备工艺，获得硝酸舍他康唑成品纯度高、收率高。采用本发明硝酸舍他康唑的制备工艺，原料反应充分，且有效减少杂质生成，较大化提高粗品纯度，最后采用精制工艺获得硝酸舍他康唑成品纯度高、收率高，有效提高硝酸舍他康唑原料药生产效益。

  公开号：

  CN112694470B
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanol 、 3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩 在 3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩 作用下， 以25.1的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Method for manufacturing enantiomeric imidazole compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制造R-(−)-Sertaconazole Mononitrate的方法。本发明还涉及R-(−)-Sertaconazole Mononitrate半乙酸盐。

  公开号：

  US07626038B2

文献信息

• Halogeno-substituted 2- and 3-methylbenzo[b]thiophenes: Use of1H NMR spectral analysis and1H{1H} nuclear Overhauser effect for locating the halogen substituent
  作者：Ma. Rosa Cuberes、Marcial Moreno-Mañas、Francisco Sánchez-Ferrandom

  DOI：10.1002/mrc.1260231006

  日期：1985.10

  halogenomethyl)‐benzo [b]thiophenes, including 17 new compounds, were prepared. The constitution of 14 of these was confirmed by full analysis (LAOCOON) of their 80 MHz1HNMR spectra and by 1H1H} NOE measurements. In this way a by‐product from the preparation of 4‐ and 6‐bromo‐3‐bromomethylbenzo[b]thiophenes was shown conclusively to be 5‐bromo‐3‐bromomethylbenzo[b]thiophene. The 3‐substituted benzo[b]thiophenes showed

  制备了 37 个卤代 2- 和 3-甲基-（或卤甲基）-苯并 [b] 噻吩，包括 17 个新化合物。通过对它们的 80 MHz 1 HNMR 光谱的全面分析 (LAOCOON) 和 1H1H} NOE 测量，证实了其中 14 种的构成。通过这种方式，4-和6-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩的制备副产物最终显示为5-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩。当照射 3-甲基或卤代甲基取代基时，3-取代的苯并[b]噻吩在 H-4 处显示出比在 H-2 处更大的 NOE 增强因子。
• Chiral Benzothiophene Synthesis via Enantiospecific Coupling of Benzothiophene S‐Oxides with Boronic Esters
  作者：Ruocheng Sang、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202112180

  日期：2021.11.22

  The C2 alkylation of functionalized benzothiophenes has been explored. Enantiospecific C−C bond formation is achieved via O-activation and 1,2-metalate shift of benzothiophene S-oxide boronate complexes, which enables expedient access to chiral C2-alkylated benzothiophenes.

  已经探索了官能化苯并噻吩的 C2 烷基化。对映体特异性 C-C 键的形成是通过苯并噻吩 S-氧化物硼酸酯络合物的 O-活化和 1,2-金属盐转移来实现的，这可以方便地获得手性 C2-烷基化苯并噻吩。
• [EN] METHOD FOR MANUFACTURING IMIDAZOLE COMPOUNDS AND SALTS AND PSEUDOPOLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES D'IMIDAZOLE, ET DE SELS ET DE PSEUDOPOLYMORPHES DE CEUX-CI
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2006029812A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention relates to a method for manufacturinc sertaconazole mononitrate. The invention also relates tcsertaconazole mononitrate that is characterized by it: particle size and to sertaconazole mononitrate monohydrate.

  本发明涉及一种制造硝酸塞康唑单硝酸盐的方法。本发明还涉及具有其粒径特征的硝酸塞康唑单硝酸盐和硝酸塞康唑单水合物。
• R-(-)-1-[2-(7-chlorobenzo[b]thiopen-3-yl-methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)-ethyl]-1H-imidazole
  申请人：Ferrer Internacional, S.A.

  公开号：US07323433B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  The invention relates to R-(−)-1-[2-(7-Chloro-benzo[b]thiophen-3-yl-methoxy)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethyl]-1H-imidazole and the salts thereof. The invention also relates to compositions thereof and their use either for treating fungal infections in humans and animals or combating crop diseases. A process for their preparation is also described.

  本发明涉及R-(−)-1-[2-(7-氯苯并噻吩-3-基甲氧基)-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑及其盐。本发明还涉及其组合物及其用于治疗人和动物的真菌感染或对抗作物病害的用途。还描述了它们的制备过程。
• Process for production of optically active (R)-(-)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazole-1-yl-ethanol
  申请人：Interquim, S.A.

  公开号：EP2551351A1

  公开（公告）日：2013-01-30

  A process for the manufacture of (R)-(-)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazole-1-yl-ethanol (I) by biocatalytic asymmetric reduction of 1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazole-1-yl-ethanone (II) is provided. The invention also provides a process for the manufacture of Arasertaconazole from (I).

  提供通过生物催化不对称还原1-(2,4-二氯苯基)-2-咪唑基-1-乙酮(II)制备(R)-(-)-1-(2,4-二氯苯基)-2-咪唑基-1-乙醇(I)的方法。本发明还提供从(I)制备Arasertaconazole的方法。