methyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranuronate | 86448-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；2,3,4-Tri-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranuronic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-hydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 86448-98-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 460.522
• InChiKey: NYTBUPOBOYQQEM-GRYWWWGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranuronate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸苷的合成方法及其中 间体化合物

  摘要：

  本发明公开了吗啡‑6‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷的合成方法及其中间体化合物。该发明采用了如式(I)所示的中间体合成吗啡‑6‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷，各取代基的定义详见说明书。与现有技术相比，采用本发明的合成方法，能够在短时间内快速反应完毕，获得收率高且纯度高、易于工业化的吗啡‑6‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷，将糖苷化反应的反应时间缩短至2～10h。

  公开号：

  CN108727444B
• 作为产物：
  描述：

  methyl O¹,O²,O³,O⁴-tetra(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucuronate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranuronate 、 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Glucuronidation of steroidal alcohols using iodosugar and imidate donors

  摘要：

  我们报道了一项关于多种重要类固醇次级醇的葡萄糖醛酸化研究。研究对象包括雄酮7、表雄酮8、17-乙酰氧基雄甾烷-3α,17β-二醇9、11α-羟基孕酮10和3-苯甲酸雌二醇11。这些化合物首先采用Schmidt三氯乙酰亚胺酯方法进行葡萄糖醛酸化，并在此基础上对酰基取代基（即衍生物2和3）、路易斯酸催化剂以及加成顺序进行了调整优化。随后对照性实验采用我们近期描述的糖基碘供体4进行催化，分别利用N-碘代丁二酰亚胺（NIS）或多种金属盐作为催化剂。

  DOI：

  10.1039/b412217h