2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronsaeure-methylester | 86448-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronate
• CAS: 86448-97-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 460.522
• InChiKey: NYTBUPOBOYQQEM-IPVBOJNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronsaeure-methylester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(8R,9S,13S,14S,17R)-3-benzoyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱糖的糖基碘化物对糖基化的促进和作用范围。

  摘要：

  [反应：见正文]葡糖醛酸碘化物1作为“解除武装”的糖基供体已被详细研究。在模型反应中，使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为促进剂，使用2-苯基乙醇作为受体，使用具有I（2），然后是三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的NIS可获得最佳结果。当使用这些条件将一系列伯醇和仲醇糖基化时，可获得60-83％的β-葡糖醛酸内酯。各种“非重”金属盐也有效地催化了模型反应，但导致了反应性较低的仲醇产生大量的α-产物。

  DOI：

  10.1021/ol035475k
• 作为产物：
  描述：

  methyl O¹,O²,O³,O⁴-tetra(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucuronate 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  脱糖的糖基碘化物对糖基化的促进和作用范围。

  摘要：

  [反应：见正文]葡糖醛酸碘化物1作为“解除武装”的糖基供体已被详细研究。在模型反应中，使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为促进剂，使用2-苯基乙醇作为受体，使用具有I（2），然后是三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的NIS可获得最佳结果。当使用这些条件将一系列伯醇和仲醇糖基化时，可获得60-83％的β-葡糖醛酸内酯。各种“非重”金属盐也有效地催化了模型反应，但导致了反应性较低的仲醇产生大量的α-产物。

  DOI：

  10.1021/ol035475k

文献信息

• Glucuronidation of steroidal alcohols using iodosugar and imidate donors
  作者：John R. Harding、Clare D. King、Jennifer A. Perrie、Deborah Sinnott、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/b412217h

  日期：——

  We report a study of the glucuronidation of a number of important steroidal secondary alcohols. The alcohols studied are androsterone 7, epiandrosterone 8, 17-acetoxy-androstane-3α,17β-diol 9, 11α-hydroxyprogesterone 10, and 3-benzoylestradiol 11. These were first glucuronidated using the Schmidt trichloroacetimidate method with variations in acyl substituent (viz. derivatives 2 and 3), Lewis acid catalyst and order of addition. The results are contrasted with those obtained using our recently described glycosyl iodide donor 4, catalysed either by N-iodosuccinimide (NIS) or various metal salts.

  我们报道了一项关于多种重要类固醇次级醇的葡萄糖醛酸化研究。研究对象包括雄酮7、表雄酮8、17-乙酰氧基雄甾烷-3α,17β-二醇9、11α-羟基孕酮10和3-苯甲酸雌二醇11。这些化合物首先采用Schmidt三氯乙酰亚胺酯方法进行葡萄糖醛酸化，并在此基础上对酰基取代基（即衍生物2和3）、路易斯酸催化剂以及加成顺序进行了调整优化。随后对照性实验采用我们近期描述的糖基碘供体4进行催化，分别利用N-碘代丁二酰亚胺（NIS）或多种金属盐作为催化剂。