4,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺 | 37660-64-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺
• 中文别名: 4,6-二氯-3-硝基-2-吡啶胺
• 英文名称: 4,6-dichloro-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 37660-64-3
• 化学式: C₅H₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 208.004
• InChiKey: JHRWWIQRZCVYJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4,6-二氯-3-硝基-2-吡啶胺是一种用于制备mTOR抑制剂的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4,6-二氯吡啶-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(HÉTÉRO)ARYLBENZIMIDAZOLE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE L'ASPARAGINE MÉTHYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  取代苯并咪唑和3H-咪唑并[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别选自：(i) N和N；和(ii) N和CR4；A2选自：，一个含有2或3个环异原子的C5杂芳基团，其中与L1和核心的键是β相对于彼此的；L1选自：(i)A1-O-CH2-A2；(ii)A1-CH2-O-A2；(iii)A1-C(=O)-NH-A2；(iv)A1-CH(OH)-A2；(v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2；(vi) A1-S-CH2-A2；(vii)A1- CH2-S-A2；(viii)A1-CH2-A2；和(ix)A1-CH(CH3)-O-A2；A1是苯基，可选择性地被F或CF3取代；它们作为药物的用途，特别是在治疗癌症和血红蛋白病中。

  公开号：

  WO2014128465A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 10.0h， 以62.1%的产率得到4,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型3 H-咪唑[4,5- b ]吡啶衍生物作为选择性mTOR抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物作为选择性mTOR抑制剂。分子的系统优化导致鉴定了具有纳摩尔摩尔mTOR抑制活性和对PI3Kα选择性的两种化合物10d和10n。此外，化合物10d和10n对人乳腺癌细胞（MCF-7）和人卵巢癌细胞（A2780）显示出有吸引力的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.010

文献信息

• [EN] 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(HÉTÉRO)ARYLBENZIMIDAZOLE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE L'ASPARAGINE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014128465A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Substituted benzimidazole and 3H-imidazo[4,5-b]pyridines or formula I: where X and Y respectively are selected from: (i) N and N; and (ii) N and CR4; A2 is selected from:, a C5 heteroarylene group, containing 2 or 3 ring heteroatoms, where the bonds to L1 and the core are β to one another; L1 is selected from: (i)A1-O-CH2-A2; (ii)A1-CH2-O-A2; (iii)A1-C(=O)-NH-A2; (iv)A1-CH(OH)-A2; (v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2; (vi) A1-S-CH2-A2; (vii)A1- CH2-S-A2; (viii)A1-CH2-A2; and (ix)A1-CH(CH3)-O-A2; A1 is phenyl, optionally substituted by F or CF3; their use as pharmaceuticals, and in particular, in treating cancer and hemoglobinopathies.

  取代苯并咪唑和3H-咪唑并[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别选自：(i) N和N；和(ii) N和CR4；A2选自：，一个含有2或3个环异原子的C5杂芳基团，其中与L1和核心的键是β相对于彼此的；L1选自：(i)A1-O-CH2-A2；(ii)A1-CH2-O-A2；(iii)A1-C(=O)-NH-A2；(iv)A1-CH(OH)-A2；(v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2；(vi) A1-S-CH2-A2；(vii)A1- CH2-S-A2；(viii)A1-CH2-A2；和(ix)A1-CH(CH3)-O-A2；A1是苯基，可选择性地被F或CF3取代；它们作为药物的用途，特别是在治疗癌症和血红蛋白病中。
• 1,4,6-Trisubstituted imidazo[4,5-c]pyridines as inhibitors of Bruton’s tyrosine kinase
  作者：Soňa Krajčovičová、Radek Jorda、David Vanda、Miroslav Soural、Vladimír Kryštof

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113094

  日期：2021.2

  bearing imidazo [4,5-b]pyridine scaffolds. In contrast to expectations based on previous studies, the imidazo [4,5-c]pyridine inhibitor exhibited a significantly higher activity against BTK compared to its imidazo [4,5-b]pyridine isomer. An inherent SAR study in the series of imidazo [4,5-c]pyridine compounds revealed a remarkably high tolerance of C6 substitutions for both hydrophobic and hydrophilic

  在本文中，我们报告了一种针对三取代咪唑并[4,5- c ]吡啶的有效合成方法，该吡啶被设计为布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。引入了两种可供选择的合成路线，用于简单制备所需化合物的N 1，C 4，C 6位置的可变取代基，以及易于获得的结构单元。此外，开发的合成方法对于带有咪唑并[4，5- b ]吡啶骨架的异构体化合物是可行的。在基于以往的研究对比期望，咪唑并[4,5- c ^ ]吡啶抑制剂显示出对BTK显著更高的活性相比，它的咪唑并[4,5- b]吡啶异构体。一系列咪唑并[4,5- c ]吡啶化合物的固有SAR研究表明，对于疏水和亲水取代基，C 6取代均具有极高的耐受性。初步的细胞实验表明在Burkitt淋巴瘤和套细胞淋巴瘤细胞系中有选择性的BTK靶向。因此，这些抑制剂可以作为进一步开发的起点，最终导致可以在依鲁替尼治疗失败后使用的BTK抑制剂。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2018075937A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• [EN] TRIAZOLO [4, 5 - B] PYRIDIN DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：CT NAC INVESTIGACIONES ONCOLOGICAS CNIO

  公开号：WO2011101644A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. a PIM family kinase, such as PIM-1, PIM-2 and/or PIM-3, and/or Flt3) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了化合物的公式(I)，其中R1、R2、R3和R4的含义如描述中所给出，并且其药用可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白激酶或脂质激酶（如PIM家族激酶，如PIM-1、PIM-2和/或PIM-3，和/或Flt3）的疾病中是有用的，特别是在癌症或增殖性疾病的治疗中。
• Triazolo [4, 5- B] Pyridin Derivatives
  申请人：Pastor Fernández Joaquin

  公开号：US20130065883A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. a PIM family kinase, such as PIM-1, PIM-2 and/or PIM-3, and/or Flt3) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了式（I）的化合物，其中R1，R2，R3和R4具有描述中给出的含义，并且具有药学上可接受的酯，酰胺，溶剂化物或其盐，这些化合物在治疗需要或需要抑制蛋白质或脂质激酶（例如PIM家族激酶，如PIM-1，PIM-2和/或PIM-3，和/或Flt3）的疾病中非常有用，特别是在治疗癌症或增生性疾病方面。