4,6-二氯-3-甲酰基香豆素 | 51069-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯-3-甲酰基香豆素
• 中文别名: 4-苯氧基苯硼酸
• 英文名称: 4,6-dichloro-3-formylcoumarin
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；4,6-Dichlor-3-formylcumarin；4,6-dichloro-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 51069-87-5
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂O₃
• mdl: MFCD02683797
• 分子量: 243.046
• InChiKey: OKMFWQALBSVSDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-3-甲酰基香豆素 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索“叔氨基效应”反应策略合成一些新型螺取代吡啶并[2,3- c ]香豆素

  摘要：

  通过研究“叔氨基效应”反应策略，由4-羟基香豆素合成了一些新的螺取代的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.055
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 生成 4,6-二氯-3-甲酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-2H-苯并二苯并-2-H-色烯基-5-氧代-2，5-二氢呋喃-3-羧酸酯的合成及抗炎活性。

  摘要：

  4-氯-2-氧代-2 H-亚甲基-3-甲醛（3a-g）和4-氯-2 H-亚甲基-3-甲醛（7a-h）与活化炔烃（4a-b）的环加成反应提供了2-oxo-2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（5a-n）和2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（8a -p）。筛选所有制备的化合物的抗炎活性。体外抗炎活性数据表明化合物5g，5i，5k-1和8f与标准化合物泼尼松龙（0.033±0.002 µM）相比，被测化合物对TNF-α（1.108±0.002，0.423±0.022，0.047±0.001，0.070±0.002和0.142±0.001 µM）有效。根据体外结果，已选择了三种化合物（5i，5k和8f）用于体内实验，在LPS诱导的小鼠模型中，就抗炎活性而言，这些化合物被确定为更好的化合物。化合物5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127341

文献信息

• Reaktionen an Heterocyclen mit 2-Acyl-2-propenon-Teilstruktur, 6. Mitt. Zur Synthese von 6-Oxo-6H-[1]benzopyrano[4,3-b]chinolinen
  作者：Dieter Heber

  DOI：10.1002/ardp.19873200705

  日期：——

  Die 4‐Chlor‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐carboxaldehyde 1 und 2 reagieren mit den aromatischen Aminen 3 zu den 6‐Oxo‐6H‐[1]benzopyrano[4,3‐b]chinolinen 6 und 7, deren Struktur durch unabhängige Synthese ‐ Vilsmeier‐Reaktion der 4‐Phenylaminocumarine 12 ‐ gesichert wird.

  4-氯-2-氧-2H-色烯-3-甲醛1和2与芳香胺3反应形成6-氧-6H-[1]苯并吡喃[4,3-b]喹啉6和7，它们的结构通过独立合成 - 4-苯基氨基香豆素 12 的 Vilsmeier 反应得到保证。
• Metal‐ and Catalyst‐Free One‐Pot Cascade Coupling of α‐Enolic Dithioesters with in situ Generated 4‐Chloro‐3‐formylcoumarin: Access to Thioxothiopyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromen‐5(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Dhananjay Yadav、Monish A. Ansari、Mitilesh Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201901180

  日期：2020.2.6

  for the synthesis of a specific class of 2‐thioxothiopyrano[3,2‐c] chromen‐5(2H)‐ones has been devised by the cross‐coupling of 4‐hydroxycoumarin and α‐enolic dithioesters under metal‐ and additive‐free conditions in open air. The reaction proceeds via in situ generation of 4‐chloro‐3‐formylcoumarin followed by consecutive Michael‐type addition/intramolecular cyclization/ elimination cascade, enabling

  通过4-羟基香豆素和α-羟基香豆素的交叉偶联，设计出了一种有效且可行的一锅法，用于合成特定类别的2-thioxothiopyrano [3,2 - c ] chromen -5（2 H）-ones。不含金属和添加剂的露天条件下的烯醇二硫酯。反应通过原位生成4-氯-3-甲酰基香豆素进行，然后连续进行Michael型加成/分子内环化/消除级联反应，从而通过连续形成C-C和C形成香豆素骨架上的噻喃-2-硫酮环。 CS键。值得注意的是，该功能策略的附加特性是良性条件，原子经济性和对广泛功能基团的承受能力。
• Facile synthesis of chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones from unexpected reactions of aryl isocyanides with 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  作者：Jie Wu、Xiaocong Wang

  DOI：10.1039/b600540c

  日期：——

  An unexpected reaction of aryl isocyanides with 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde leads to chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones in good yields.

  芳基异氰酸酯与4-氯-2-氧代-2H-亚甲基-3-甲醛的意外反应导致生成高产铬酸[4,3-b]喹啉-6-酮。
• Base-Dependent Divergent Annulation of 4-Chloro-3-formylcoumarin and Tetrahydroisoquinoline: Application to the Synthesis of Isolamellarins and Hydroxypyrrolones
  作者：Sameer Vyasamudri、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03259

  日期：2019.3.15

  coumarin-fused pentacyclic derivatives were synthesized via base-mediated divergent annulation of 4-chloro-3-formylcoumarin and tetrahydroisoquinoline as a key step. This method was then extended to the preparation of isolamellarins A and B (isolamellarin G trimethyl ether). When exposed to UV light, the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline- and coumarin-fused pentacycles B were found to undergo aerobic oxidation to give

  一系列吡咯并[2,1- a ]异喹啉和香豆素稠合的五环衍生物是通过4-氯-3-甲酰基香豆素和四氢异喹啉的碱介导的发散环化反应合成的，这是关键步骤。然后将该方法扩展到制备异烯丙三醇酯A和B（异麦角菌素G三甲基醚）。当暴露于紫外线下时，发现吡咯并[2,1- a ]异喹啉和香豆素融合的五环B发生有氧氧化，生成相应的羟基吡咯烷酮。
• Design, Synthesis, Antifungal Activity, and 3D-QASR of Novel Oxime Ether-Containing Coumarin Derivatives as Potential Fungicides
  作者：Peng Dai、Qingqing Wang、Peng Teng、Jian Jiao、Yufei Li、Qing Xia、Weihua Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06032

  日期：2024.3.20

  development of new agrochemical products. In this work, a series of novel coumarin derivatives containing oxime ether structures were designed, synthesized, and evaluated for antifungal activity. Some of the designed compounds exhibited promising antifungal activities against tested fungi, and compounds 4a, 4c, 5a, and 6b had EC50 values equivalent to those of commercial fungicides. Compound 6b was

  天然产物的结构修饰是提高抗真菌活性的有效途径，因此被广泛用于新农化产品的开发。在这项工作中，设计、合成了一系列含有肟醚结构的新型香豆素衍生物，并评估了其抗真菌活性。一些设计的化合物对测试的真菌表现出良好的抗真菌活性，化合物4a 、 4c 、 5a和6b的 EC 50值与商业杀菌剂相当。化合物6b是最有前途的抗立枯丝核菌候选杀菌剂（EC 50 = 0.46 μg/mL）。体内抗真菌生物测定表明化合物5a和6b可作为新型农业抗真菌剂。此外，显微镜检查表明，化合物6b会诱导菌丝蔓延生长，扭曲细胞壁的轮廓，并减少线粒体数量。此外，使用准确可靠的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型阐明了取代基空间、静电、疏水和氢键场的影响。这里提出的结果将指导发现用于农业植物病害控制的潜在新型杀菌剂。