4,6-二氯-5-嘧啶甲醇 | 1260862-85-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氯-5-嘧啶甲醇
• 英文名称: (4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methanol
• CAS: 1260862-85-8
• 化学式: C₅H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 179.006
• InChiKey: OXXRISGDUFMBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-5-嘧啶甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 铁粉 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Chloro-7-methyl-9-piperidin-4-yl-5,11-dihydropyrimido[5,4-c][1,5]benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC PYRIMIDINES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE 7 (CDK7) INHIBITORS
  [FR] PYRIMIDINES TRICYCLIQUES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE 7 DÉPENDANTE DES CYCLINES (CDK7)

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的药物化合物和包含该化合物的药物组合物，涉及制备该化合物的过程以及将该化合物用作细胞周期素依赖性激酶7（CDK7）的抑制剂并用于治疗疾病，例如癌症。

  公开号：

  WO2022136174A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到4,6-二氯-5-嘧啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  芳香环激活的甲亚胺叶立德分子内环加成反应：范围和局限性

  摘要：

  底物分子中的简单芳香族取代基（包括嘧啶，吡啶和苯环）直接促进了亚甲亚胺叶立德分子内环加成烯烃。所有这些芳族取代基均有助于形成甲亚胺基团，然后对其进行高度非对映特异性的连续环加成。结果表明，缺电子的芳环和在芳环相对于氨基甲基的邻位的取代基的存在都增强了偶氮甲亚胺对环加成的反应性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1912-9

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Etherification of Pyrimidinemethanols: Enantioselective Construction of Multifunctionalized Pyrimidine-Fused Oxazepines
  作者：Bendu Pan、Xu Qian、Yaqi Zhang、Long Jiang、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01962

  日期：2023.7.28

  An iridium-catalyzed intramolecular asymmetric allylic etherification of pyrimidinemethanols is described. In the presence of chiral-bridged biphenyl phosphoramidite ligand L3 and triethylborane, this process provided a class of novel pyrimidine-fused oxazepanes in up to 99% yield with 99.5% enantiomeric excess. The work addresses the challenge of insufficient nucleophilicity of aliphatic alcohols

  描述了嘧啶甲醇的铱催化分子内不对称烯丙基醚化。在手性桥联联苯亚磷酰胺配体L3和三乙基硼烷存在下，该方法提供了一类新型嘧啶稠合氧氮杂环庚烷，产率高达 99%，对映体过量为 99.5%。这项工作解决了脂肪醇用于烯丙基取代的亲核性不足的挑战，并表明了手性桥联联苯亚磷酰胺的重要价值。产品的各种多功能化转化进一步证明了该方法的强大合成效用。
• Synthesis of spirofuranopyrimidine–piperidines
  作者：Etzer Darout、Kim F. McClure、Vincent Mascitti

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.033

  日期：2012.6

  A concise synthesis of spirofuranopyrimidines is described and relies on the addition of isopropyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate to a pyrimidine dianion. The diol intermediate formed is subjected to cycloetherification conditions leading to an unprecedented heterocyclic template. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of a second generation agonist of the orphan G-protein coupled receptor GPR119 with an improved profile
  作者：Graeme Semple、Juerg Lehmann、Amy Wong、Albert Ren、Marc Bruce、Young-Jun Shin、Carleton R. Sage、Michael Morgan、Wei-Chao Chen、Kristen Sebring、Zhi-Liang Chu、James N. Leonard、Hussein Al-Shamma、Andrew J. Grottick、Fuyong Du、Yin Liang、Keith Demarest、Robert M. Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.092

  日期：2012.2

  The design and synthesis of a second generation GPR119-agonist clinical candidate for the treatment of diabetes is described. Compound 16 (APD597, JNJ-38431055) was selected for preclinical development based on a good balance between agonist potency, intrinsic activity and in particular on its good solubility and reduced drug-drug interaction potential. In addition, extensive in vivo studies showed a more favorable metabolic profile that may avoid the generation of long lasting metabolites with the potential to accumulate in clinical studies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2024061340A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——