(1S,2R,4S,5S,6R,8S,9S,10R,12S)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene-2,6,10-triol | 1202248-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S,5S,6R,8S,9S,10R,12S)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene-2,6,10-triol
• CAS: 1202248-34-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: DURPXBGXOWQQRU-HMPREMHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S,6R,8S,9S,10R,12S)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene-2,6,10-triol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4S,5S,8S,9S,12S)-4,7,8,9,11,12-hexahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene-2,6,10(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的碘降冰片烯的区域选择性环三聚制备C3对称的手性顺式Trisnorborna苯。

  摘要：

  通过钯纳米团簇催化对映纯的碘化冰片的新的区域选择性环三聚，合成了具有刚性杯形结构的C 3-对称同手性（-）-顺式-trisoxonorborna苯1。环三聚的产率取决于钯簇的稳定性，其由反应混合物的外观和TEM图像确定。包括新开发的环三聚反应在内的短步伐就建立了（-）- syn - 1的高效制备方法。如此制备的同手性（-）- syn - 1可以用作合成C 3的关键中间体具有螺旋形取代基的对称对称手性杯状分子。通过钯催化的与（-）- syn - 1的相应磷酸酯和三氟甲磺酸酯的偶合钯偶联反应已很好地证明了几种取代基的引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200900132
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S,6R,8S,9S,10R,12S)-2,6,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,4S,5S,6R,8S,9S,10R,12S)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene-2,6,10-triol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的碘降冰片烯的区域选择性环三聚制备C3对称的手性顺式Trisnorborna苯。

  摘要：

  通过钯纳米团簇催化对映纯的碘化冰片的新的区域选择性环三聚，合成了具有刚性杯形结构的C 3-对称同手性（-）-顺式-trisoxonorborna苯1。环三聚的产率取决于钯簇的稳定性，其由反应混合物的外观和TEM图像确定。包括新开发的环三聚反应在内的短步伐就建立了（-）- syn - 1的高效制备方法。如此制备的同手性（-）- syn - 1可以用作合成C 3的关键中间体具有螺旋形取代基的对称对称手性杯状分子。通过钯催化的与（-）- syn - 1的相应磷酸酯和三氟甲磺酸酯的偶合钯偶联反应已很好地证明了几种取代基的引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200900132

文献信息

• Stereoselective Cyclotrimerization of Enantiopure Iodonorbornenes Catalyzed by Pd Nanoclusters for <i>C</i>₃ or <i>C</i>_3<i>v</i> Symmetric <i>syn</i>-Tris(norborneno)benzenes
  作者：Shuhei Higashibayashi、A. F. G. Masud Reza、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1021/jo100710h

  日期：2010.7.2

  C3 or C3v symmetric enantiopure syn-tris(norborneno)benzenes with various functional groups were synthesized through Pd-catalyzed cyclotrimerization of enantiopure iodonorbornenes. The generality of Pd-catalyzed cyclotrimerization for syn-tris(norborneno)benzenes were well-demonstrated.

  通过Pd对映体纯的碘基降冰片烯的环三聚反应，合成了具有各种官能团的C 3或C 3 v对称的对映体纯的顺式三（降冰片烯）苯。Pd催化合成的三（norborneno）苯的环三聚反应的普遍性已得到充分证明。