benzyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 69621-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 69621-36-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: DRLMJMDEXWVHAY-KDJJVYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 O-(6-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学合成麻风分枝杆菌物种特异性酚糖脂的三糖单元。

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80163-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 benzyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成麻风分枝杆菌物种特异性酚糖脂的三糖单元。

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80163-5