1-D-(1,4,6/2,3)-1-(4,6-diazido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-4,6-bis[benzyl(o-nitrophenylsulfonyl)amino]cyclohexane-1,2,3-triol | 729597-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-D-(1,4,6/2,3)-1-(4,6-diazido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-4,6-bis[benzyl(o-nitrophenylsulfonyl)amino]cyclohexane-1,2,3-triol
• 英文别名: N-[(1R,2S,3S,4S,5S)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-azido-6-(azidomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-[benzyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydroxycyclohexyl]-N-benzyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 729597-06-2
• 化学式: C₅₂H₅₂N₁₀O₁₄S₂
• 分子量: 1105.18
• InChiKey: YSZGVISFFHUPRU-IUYWPDQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-D-(1,4,6/2,3)-1-(4,6-diazido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-4,6-bis[benzyl(o-nitrophenylsulfonyl)amino]cyclohexane-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-D-(1,4,6/2,3)-1-(4,6-diamino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diaminocyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  环醇的糖基化：Neamine 型氨基糖苷类的合成

  摘要：

  在本文中，提出了一种针对新型氨基糖苷类似物的基于糖基化的方法。三种不同的环多醇结构单元与不同的硫糖苷缩合，在去除保护基团后，得到几种在氨基官能团的定位和立体化学上不同的新胺类类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400020
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-1-(4,6-diazido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-4,6-bis[benzyl(o-nitrophenylsulfonyl)amino]cyclohex-2-enol 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到1-D-(1,4,6/2,3)-1-(4,6-diazido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-4,6-bis[benzyl(o-nitrophenylsulfonyl)amino]cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  环醇的糖基化：Neamine 型氨基糖苷类的合成

  摘要：

  在本文中，提出了一种针对新型氨基糖苷类似物的基于糖基化的方法。三种不同的环多醇结构单元与不同的硫糖苷缩合，在去除保护基团后，得到几种在氨基官能团的定位和立体化学上不同的新胺类类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400020