5-(4-fluorophenyl)-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1401696-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-(4-isopropylphenyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-propan-2-ylphenyl)pyrazol-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1401696-32-9
• 化学式: C₃₂H₃₅FN₂O₁₀
• 分子量: 626.636
• InChiKey: HJEQQNDRIAIHBX-ICLVLUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 以58%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二芳基-3-（葡萄糖吡喃糖基氧基）-1H-吡唑的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  通过以下步骤合成了五种新颖的吡唑偶联的葡糖苷1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷5a - 5e转移的催化反应1,5-二芳基-1- ħ吡唑-3-醇4A - 4E与acetobromo- α - d -葡萄糖H中2 O /氯仿3碱性条件下，使用下卜4 ñ +溴-作为催化剂。然后，将糖苷5a - 5c在Na溶液中脱乙酰2 CO 3 / MeOH生成1,5-二芳基-3-（β - D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-吡唑6a – 6c。它们的结构通过1 H，1 H-COSY，1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱以及元素分析来表征。5d和6c的结构也通过单晶X射线衍射分析确定。初步的体外生物测定表明化合物4e和5d剂量为10μg/ ml时，对菌核菌具有优异的中度杀菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100509
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二芳基-3-（葡萄糖吡喃糖基氧基）-1H-吡唑的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  通过以下步骤合成了五种新颖的吡唑偶联的葡糖苷1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷5a - 5e转移的催化反应1,5-二芳基-1- ħ吡唑-3-醇4A - 4E与acetobromo- α - d -葡萄糖H中2 O /氯仿3碱性条件下，使用下卜4 ñ +溴-作为催化剂。然后，将糖苷5a - 5c在Na溶液中脱乙酰2 CO 3 / MeOH生成1,5-二芳基-3-（β - D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-吡唑6a – 6c。它们的结构通过1 H，1 H-COSY，1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱以及元素分析来表征。5d和6c的结构也通过单晶X射线衍射分析确定。初步的体外生物测定表明化合物4e和5d剂量为10μg/ ml时，对菌核菌具有优异的中度杀菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100509

文献信息

• Crystal Structures, Vibrational Spectra, and Fungicidal Activity of 1,5-Diaryl-3-oxypyrazoles
  作者：Yi Li、Yuanyuan Liu、Yihuang Xiong、Xiaohui Xiong

  DOI：10.3390/molecules19011302

  日期：——

  57.09° (III) and 70.25° (IV). The structures were stabilized by classical intra- (C-H···S for II and III, C-H···O for IV) and intermolecular (C-H···O for I and IV) H-bonds, as well as intermolecular C-H···π stacking interactions. The theoretical FTIR results showed good agreement with the experimental data. Compounds IV, II and III showed moderate fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum

  芳氧基吡唑结构存在于许多生物活性分子中。四个 1,5-diaryl-3-oxypyrazoles 含有苯甲酰基 (I)、thiazolidinethone (II 和 III) 或 per-O-乙酰化吡喃葡萄糖基 (IV) 部分的特点是单晶 X 射线衍射。化合物 I 和 II 在三斜 P-1 系统中结晶，而 III 和 IV 分别在斜方 Pbca 和单斜 P21 空间群中结晶。吡唑的两个苯环之间的二面角为61.33°(I)、62.87°(II)、57.09°(III)和70.25°(IV)。结构通过经典的内-（CH...S 用于 II 和 III，CH...O 用于 IV）和分子间（CH...O 用于 I 和 IV）H 键，以及分子间 CH· ··π堆积相互作用。理论 FTIR 结果与实验数据吻合良好。化合物IV，II和III对核盘菌和玉米赤霉表现出中等的杀真菌活性。讨论了构效关系。