5-(4-fluorophenyl)-1-(4-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol | 1246513-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1246513-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O
• 分子量: 296.344
• InChiKey: YAUMBGVWMQJQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1-(4-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-(5-(4-fluorophenyl)-1-(4-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-氧乙酸酯衍生物的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  通过1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-的反应已有效地合成了一系列2-（1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基氧基）乙酸乙酯（5a-5i）。含2-溴乙酸乙酯的醇（4a–4i）。通过1 H NMR光谱和元素分析表征了新合成的化合物的结构，以及该化合物的乙基2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基氧基）的晶体结构。通过单晶X射线衍射分析确定乙酸盐（5c）。化合物5c属于三斜晶系，空间群为P（-1），a = 5.8170（12）Å，b = 11.804（2）Å，Ç = 12.783（2）埃，α= 83.89（2）°，β= 89.24（3）°，γ= 89.73（3）°，式重量：356.80，三斜晶系V = 872.7（3）3，d c ^ = 1.358 mg / m 3，Z = 2，F（000）=372。生物测定结果表明，化合物2-（5-（4-氟苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-酰氧基）乙酸乙酯（5d）在10μg/

  DOI：

  10.1002/jhet.424
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1-(4-isopropylphenyl)pyrazolidin-3-one 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-1-(4-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-氧乙酸酯衍生物的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  通过1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-的反应已有效地合成了一系列2-（1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基氧基）乙酸乙酯（5a-5i）。含2-溴乙酸乙酯的醇（4a–4i）。通过1 H NMR光谱和元素分析表征了新合成的化合物的结构，以及该化合物的乙基2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基氧基）的晶体结构。通过单晶X射线衍射分析确定乙酸盐（5c）。化合物5c属于三斜晶系，空间群为P（-1），a = 5.8170（12）Å，b = 11.804（2）Å，Ç = 12.783（2）埃，α= 83.89（2）°，β= 89.24（3）°，γ= 89.73（3）°，式重量：356.80，三斜晶系V = 872.7（3）3，d c ^ = 1.358 mg / m 3，Z = 2，F（000）=372。生物测定结果表明，化合物2-（5-（4-氟苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-酰氧基）乙酸乙酯（5d）在10μg/

  DOI：

  10.1002/jhet.424

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, and Fungicidal Activity of Novel 1,5-Diaryl-3-(glucopyranosyloxy)-1H-pyrazoles
  作者：Yuan-Yuan Liu、Hong Shi、Guang-Ke He、Guang-Liang Song、Hong-Jun Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201100509

  日期：2012.9

  5‐diaryl‐3‐(β‐D‐glucopyranosyloxy)‐1H‐pyrazoles 6a–6c. Their structures were characterized by 1H,1H‐COSY, 1H‐, 13C‐, and 19F‐NMR spectroscopy, as well as elemental analysis. The structures of 5d and 6c were also determined by single‐crystal X‐ray diffraction analysis. A preliminary in vitro bioassay indicated that compounds 4e and 5d exhibited excellent‐to‐medium fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum

  通过以下步骤合成了五种新颖的吡唑偶联的葡糖苷1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷5a - 5e转移的催化反应1,5-二芳基-1- ħ吡唑-3-醇4A - 4E与acetobromo- α - d -葡萄糖H中2 O /氯仿3碱性条件下，使用下卜4 ñ +溴-作为催化剂。然后，将糖苷5a - 5c在Na溶液中脱乙酰2 CO 3 / MeOH生成1,5-二芳基-3-（β - D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-吡唑6a – 6c。它们的结构通过1 H，1 H-COSY，1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱以及元素分析来表征。5d和6c的结构也通过单晶X射线衍射分析确定。初步的体外生物测定表明化合物4e和5d剂量为10μg/ ml时，对菌核菌具有优异的中度杀菌活性。