4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯 | 21168-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基4,6-二氯喹啉-3-羧酸酯；4,6-二氯-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,6-dichloroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 4,6-dichloroquinoline-3-carboxylic acid,ethyl ester
• CAS: 21168-41-2
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00173348
• 分子量: 270.115
• InChiKey: BSSNTDZRVNQGDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91℃
• 沸点：
  351.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-chloro-2-p-tolylbenzo[h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  弗里德兰德与活性亚甲基缩合合成苯并[3,4- [h] [1,6]萘啶

  摘要：

  通过氢化铝锂同步还原，最后用MnO 2氧化，合成了新型的4-氨基-6-氯喹啉-3-甲醛。弗里德兰德与反应性亚甲基的缩合反应提供了新颖的苯并[3,4- [ h ] [1,6]萘啶衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.391
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氯苯基氨基)亚甲基)缩苹果酸二乙基酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三触角喹啉糖缀合物与去唾液酸糖蛋白受体的相互作用

  摘要：

  靶向细胞内递送是开发针对癌症和其他细胞内感染的疗法的有效策略。由于高剂量、细胞毒性、非特异性作用、高成本等，非特异性药物递送显示出有限的临床应用。因此，通过 ASGPR 介导的内吞作用将细胞毒性较小的候选药物靶向递送至肝细胞可能是克服普遍缺点的有效策略。本工作从Huh7细胞中扩增编码ASGPR-H1-CRD的基因，克隆到pET 11a载体中，从大肠杆菌中表达纯化ASGPR-H1-CRD蛋白。一种新型三触角半乳糖共轭喹啉衍生物4与D-半乳糖( Kd ~900 μM) 相比，合成的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体 ( Kd ~54 μM)与分离的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体的结合亲和力高 17 倍。此外，与非 ASGPR Chang 细胞相比，糖缀合物4与 ASGPR 蛋白在活肝细胞上的相互作用的微量热研究表明，在含有 ASGPR 的 Huh7 细胞的情况下，有显着的热反应。这些结

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100158
• 作为试剂：
  描述：

  6-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯 、 氯化亚砜 在 氯化亚砜 、 水 、 ester 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯 、 petroleum ether 作用下， 反应 20.0h， 生成 4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Imidazolylethoxy derivatives of quinoline-3-methanols

  摘要：

  Imidazolylethoxy衍生物的喹啉-3-甲醇具有以下一般公式##STR1##和它们的酸加成盐可用作抗真菌和抗菌剂。

  公开号：

  US04202985A1

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187020A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Provided herein are novel and useful compounds having a tryptase inhibition activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods treating subjects suffering from a condition, disease, or disorder that can be ameliorated by the administration of an inhibitor of tryptase, e.g., asthma and inflammatory diseases, to name only a few.

  本文提供了具有胰蛋白酶抑制活性的新颖和有用化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗患有可以通过给予胰蛋白酶抑制剂（例如哮喘和炎症性疾病等）而得到改善的疾病、疾病或紊乱的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF BRD9 OR MTH1<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA DÉGRADATION DE BRD9 OU MTH1
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020051235A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  Compounds that degrade BRD9 or MTH1 via the ubiquitin proteasome pathway in a subject in need thereof for therapeutic applications are provided. The compounds provided have an E3 Ubiquitin Ligase targeting moiety (Degron) that is linked to a Targeting Ligand for BRD9 or MTH1.

  提供了通过泛素蛋白酶体途径降解BRD9或MTH1的化合物，用于治疗需要的受体。提供的化合物具有与BRD9或MTH1的靶向配体相连的E3泛素连接酶靶向基团（Degron）。
• [EN] LIGANDS SELECTIVE TO ALPHA 6 SUBUNIT-CONTAINING GABAA RECEPTORS ANS THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS GABAA CONTENANT DES SOUS-MOTIFS ALPHA 6 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UWM RES FOUND INC

  公开号：WO2016196961A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided herein are novel pyrazoloquinolinone compounds and method of using such compounds to treat disorders such as neuropsychiatric disorders with sensorimotor gating deficits, such as schizophrenia, tic disorders, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive compulsive disorder, panic disorder, Huntington's disease and nocturnal enuresis;depression; temporomandibular myofascial pain; disorders of trigeminal nerve, such as trigeminal neuralgia and trigeminal neuropathy; migraine; and tinnitus.

  本文提供了一种新颖的吡唑喹啉酮化合物以及使用这些化合物治疗神经精神障碍，如具有感觉运动门控缺陷的精神分裂症、抽动障碍、注意力缺陷多动障碍、强迫症、惊恐障碍、亨廷顿病和夜尿症；抑郁症；颞下颌肌筋膜疼痛；三叉神经障碍，如三叉神经痛和三叉神经病；偏头痛；和耳鸣症的方法。
• Design and Synthesis of Novel Deuterated Ligands Functionally Selective for the γ-Aminobutyric Acid Type A Receptor (GABA_AR) α6 Subtype with Improved Metabolic Stability and Enhanced Bioavailability
  作者：Daniel E. Knutson、Revathi Kodali、Branka Divović、Marco Treven、Michael R. Stephen、Nicolas M. Zahn、Vladimir Dobričić、Alec T. Huber、Matheus A. Meirelles、Ranjit S. Verma、Laurin Wimmer、Christopher Witzigmann、Leggy A. Arnold、Lih-Chu Chiou、Margot Ernst、Marko D. Mihovilovic、Miroslav M. Savić、Werner Sieghart、James M. Cook

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01664

  日期：2018.3.22

  methoxy substituents of the ligands increased their duration of action via improved metabolic stability and bioavailability, while their selectivity for the GABAAR α6 subtype was retained. 8b was identified as the lead compound with a substantially improved pharmacokinetic profile. The ligands allosterically modulated diazepam insensitive α6β2/3γ2 GABAARs and were functionally silent at diazepam sensitive

  最近的报告表明，α6β2/3γ2 GABAAR 选择性配体可能对治疗三叉神经激活相关的疼痛和感觉运动门控缺陷的神经精神疾病很重要。基于 3 种功能性 α6β2/3γ2 GABAAR 选择性吡唑喹啉酮，合成了 42 种新型类似物，并研究了它们的体外代谢稳定性和细胞毒性以及它们的体内药代动力学、基本行为药理学和对运动的影响。将氘掺入配体的甲氧基取代基通过改善代谢稳定性和生物利用度增加了它们的作用持续时间，同时保留了它们对 GABAAR α6 亚型的选择性。8b 被确定为具有显着改善的药代动力学特征的先导化合物。配体对地西泮不敏感的α6β2/3γ2 GABAARs 进行变构调节，并且对地西泮敏感的α1β2/3γ2 GABAARs 功能沉默，因此未检测到镇静作用。此外，这些类似物没有细胞毒性，这使它们成为治疗由 GABAAR α6β2/3γ2 亚型介导的 CNS 疾病的有趣候选者。
• Discovery of Plasmodium vivax<i>N</i>-Myristoyltransferase Inhibitors: Screening, Synthesis, and Structural Characterization of their Binding Mode
  作者：Victor Goncalves、James A. Brannigan、David Whalley、Keith H. Ansell、Barbara Saxty、Anthony A. Holder、Anthony J. Wilkinson、Edward W. Tate、Robin J. Leatherbarrow

  DOI：10.1021/jm300040p

  日期：2012.4.12

  N-Myristoyltransferase (NMT) is a prospective drug target against parasitic protozoa. Herein we report the successful discovery of a series of Plasmodium vivax NMT inhibitors by high-throughput screening. A high-resolution crystal structure of the hit compound in complex with NMT was obtained, allowing understanding of its novel binding mode. A set of analogues was designed and tested to define the

  N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 是一种针对寄生原生动物的前瞻性药物靶点。在此，我们报告通过高通量筛选成功发现了一系列间日疟原虫NMT 抑制剂。获得了与 NMT 复合的命中化合物的高分辨率晶体结构，从而可以了解其新的结合模式。设计并测试了一组类似物以定义与活性和选择性相关的化学基团。