[(3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate | 130-49-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 130-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 347.22
• InChiKey: QDFHPFSBQFLLSW-VTHZCTBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  815.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.3200 (rough estimate)
• 溶解度：
  <3mg/ml，PBS 溶液（pH7.2）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AU7480300

制备方法与用途

生物活性

Adenosine-2'-monophosphate（2'-AMP）是由细胞外 2',3'-环腺苷酸转化而来的。进一步代谢后，它会生成细胞外腺苷，这一过程通过称为细胞外 2',3'-环腺苷酸途径的机制实现。研究发现，Adenosine-2'-monophosphate 能够激活 A₂A 受体，从而抑制由 LPS 引发的 TNF-α 和 CXCL10 的产生。

靶点

| 人类内源性代谢物 | A₂A 腺苷受体 | A₂B 腺苷受体 |

体外研究

Adenosine-2'-monophosphate (2'-AMP)（0-100 µM；每日4天）通过 A₂B 受体抑制预肾小球血管平滑肌细胞和肾小球系膜细胞的增殖。同样，30 μM 的 Adenosine-2'-monophosphate 在24小时内能够抑制 LPS（100 ng/ml）诱导的主要小鼠星形胶质细胞中 TNF-α 和 CXCL10 的产生。