Triethyl-((2R,4aR,7R,9aS)-6-methylene-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-yloxy)-silane | 850656-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Triethyl-((2R,4aR,7R,9aS)-6-methylene-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-yloxy)-silane
• CAS: 850656-39-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: OMGGGSSQNOJKFD-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl-((2R,4aR,7R,9aS)-6-methylene-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-yloxy)-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 thexylborane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-ethenyl-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 Triethyl-((2R,4aR,7R,9aS)-6-methylene-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r