(1R,4aS,7R,7aR)-1-Hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester | 75282-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,7R,7aR)-1-Hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 75282-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: GGFAHFSRIITJIJ-LUQPRHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,7R,7aR)-1-Hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 、 chromium trioxide pyridine 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 HgCN-Radikal 、 β-glucosidase 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 3(R)-cis,cis-boschnialinic acid
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of boschnaloside and the chemical conversion of genipin into boschnaloside.

  摘要：

  通过阿peruloside tetraacetate 和boschnaloside tetraacetate 的化学关联建立了boschnaloside 的绝对构型。在这项工作中，我们还发现，根据所使用的催化剂 PtO2 或 Pd-C 的类型，四乙酸阿芦苷的催化还原可产生两种 C-8 差向异构体 (4) 和 (5)。 Boschnaloside 的绝对结构也通过其降解为 3(R)-cis,cis-Boschnialinic Acid 得到证实。最后还实现了京尼平向博施那洛苷的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1730
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,7R,7aR)-7-Methyl-1-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 β-glucosidase 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以91 mg的产率得到(1R,4aS,7R,7aR)-1-Hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R,8S,9S)-Deoxyloganic acid from Nepeta cataria.

  摘要：

  在详尽的 1H 和 13C 核磁共振（NMR）光谱研究和化学转化的基础上，从 Nepeta cataria L.中分离出的一种鸢尾甙的结构被修正为 (1R, 5R, 8S, 9S)-deoxyloganic acid，并重新命名为 1, 5, 9-epideoxyloganic acid。这种苷的绝对构型是通过其化学转化为一种反式波斯内酯而确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2809

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Denzer, Horst; Holdgruen, Xenia, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 12, p. 1309 - 1310
  作者：Tietze, Lutz F.、Denzer, Horst、Holdgruen, Xenia、Neumann, Manfred

  DOI：——

  日期：——