4-<(6-deoxy-3-O-methyl-2,4-O,O-bis(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoic acid | 129834-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(6-deoxy-3-O-methyl-2,4-O,O-bis(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-<<3-O-methyl-2,4-bis-O-(triethylsilyl)-α-L-rhamnopyranosyl>oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoic acid；4-(6-Deoxy-3-O-methyl-2,4-bis-O-triethylsilyl-α-L-mannopyranosyloxy)-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoic acid；5-iodo-2,3-dimethoxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-methoxy-6-methyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-6-methylbenzoic acid
• CAS: 129834-74-8
• 化学式: C₂₉H₅₁IO₉Si₂
• 分子量: 726.794
• InChiKey: VIIKYBAJDJIOIS-JQGUDAHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(6-deoxy-3-O-methyl-2,4-O,O-bis(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 Methyl 3-O-acetyl-2,6-dideoxy-4-O-[4-(2,4-di-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranosyloxy)-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoyl]-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的新颖类似物的合成加利车霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1B寡糖

  摘要：

  的刺孢霉素三个类似物γ化学合成1我1和埃斯波霉素阿1B 2分中描述的寡糖，其中糖环E由碱性侧链E'取代。我们的合成策略始于ABE'片段的构建，该片段具有不寻常的βN–O糖苷键。硝酮20和适当的活化糖B 13或22的糖基化分别给出二糖23和24。在片段24的两个去保护步骤之后获得埃斯帕霉素A 1B寡糖类似物5。。去除单元的保护基团的后23时，完全去保护的二硫化33被降低，并立即与所述脱保护芳香单元C耦合30（或CD 31），以提供卡奇霉素γ 1我寡糖类似物3和4。我们还报告了半缩醛7的合成，其中CD和B环之间的硫酯功能被酯键取代。这arylsaccharide为新颖的合成所需要的关键中间体加利车霉素γ 1我类似物6。

  DOI：

  10.1039/b006113l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<<2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl>oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 diisobutylaluminum hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-<(6-deoxy-3-O-methyl-2,4-O,O-bis(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the CD and E ring systems of the calicheamicin γ₁^Ioligosaccharide

  摘要：

  报告了卡利卡明 δ³1I 的 CD 和 E 环系统化合物 (2) 和 (3)（针对 CD）以及 (4) 和 (5)（针对 E）的天然存在形式的合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001275

文献信息

• Reductive desilanolation as a route to benzonitriles. An application to a concise synthesis of the aromatic sector of calicheamicin
  作者：Steven H. Olson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80006-5

  日期：1994.10

  The TMS-cyanohydrins of quinones undergo reductive desilanolation in the presence of samarium iodide to form hydroxybenzonitriles. Benzoquinone 1 was converted to the hexasubstituted aromatic fragment of calicheamicin 4 by this method.

  醌的TMS-氰醇在碘化sa的存在下进行还原性脱硅醇化反应，形成羟基苄腈。通过该方法将苯醌1转化为加利车霉素4的六取代的芳族片段。
• Groneberg; Miyazaki; Stylianides, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7593 - 7611
  作者：Groneberg、Miyazaki、Stylianides、Schulze、Stahl、Schreiner、Suzuki、Iwabuchi、Smith、Nicolaou

  DOI：——

  日期：——
• Studies Related to the Carbohydrate Sectors of Esperamicin and Calicheamicin: Definition of the Stability Limits of the Esperamicin Domain and Fashioning of a Glycosyl Donor from the Calicheamicin Domain
  作者：Randall L. Halcomb、Serge H. Boyer、Mark D. Wittman、Steven H. Olson、Derek J. Denhart、Kevin K. C. Liu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00126a013

  日期：1995.5

  The core trisaccharide regions of esperamicin and the aryltetrasaccharide region of calicheamicin have been synthesized. The minimum protection modalities necessary to stabilize structures against rearrangement to an isomeric azafuranose series were ascertained (see compounds 12 and 65). Deprotection of the 2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl carbamate from 65 led to azafuranose 14 characterized as methyl glycoside 15. Using this insight, it was possible to fashion, for the first time, a pre-glycosyl donor (see compound 128) corresponding to the complete arylsaccharide sector of calicheamicin gamma(1)(I) at the oxidation level of the domain. Among the key assembly strategies were the conversion of alpha-thiophenylpseudoglycals to allal derivatives (see 44 --> 45); the interfacing of epoxide-mediated glycosylation with iodoglycosylation (see 30 --> 47 --> 48); the synthesis of hydroxylamine glycosides via triflate displacement (see 61 + 91 --> 101); and a new route to p-hydroxybenzonitriles (see formation of 86).
• Synthesis of a novel analogue of the BCD carbohydrate domain of calicheamicin γ1I
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02257-6

  日期：1998.12

  The efficient preparation of a novel analogue of the BCD oligosaccharide domain of Calicheamicin gamma 1(I) is described in which the thioester linkage found in the natural product is replaced by an ester group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NICOLAOU, K. C.;GRONEBERG, R. D.;STYLIANIDES, N. A.;MIYAZAKI, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 1275-1277
  作者：NICOLAOU, K. C.、GRONEBERG, R. D.、STYLIANIDES, N. A.、MIYAZAKI, T.

  DOI：——

  日期：——