Hexanedioic acid mono-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester | 192052-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Hexanedioic acid mono-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester
• CAS: 192052-70-3
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₉
• 分子量: 569.571
• InChiKey: GOAGQMZECHEUPU-XEWJDLBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  173.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanedioic acid mono-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester 在 palladium on activated charcoal 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 (4S)-5-[[(2S)-3-[4-[6-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-6-oxohexanoyl]oxyphenyl]-1-[[(2S)-4-methyl-1-morpholin-4-yl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-azaniumyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  合成的三肽和四肽作为表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的潜在双底物抑制剂

  摘要：

  描述了一系列的表皮生长因子受体蛋白激酶（EGF-R PTK）的双底物抑制剂的合成，这些抑制剂由通过适当的三磷酸酯替代物与腺苷共价连接的小肽组成。Boc-Glu（O t Bu）-Tyr-Leu-OBzl（5）和Ac-Glu（O t Bu）-Tyr-Leu-Arg（Pmc）-NH 2（8 ; Pmc = 2,2,5,7通过标准的肽化学制备（8-五甲基苯并吡喃-6-磺酰基）（方案1），然后用己二酸酐或4-（氯磺酰基）苯甲酸，4-（氯磺酰基）-2在酪氨酸的OH基上进行修饰。 -羟基苯甲酸或苯-1,4-二磺酰二氯（方案2），最后与2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷的5'-OH基偶联（方案3）。另外，将ATP替代物N 6 -[（苄氧基）羰基] -2'，3' - O-异亚丙基-腺苷5'-（己二酸氢二乙酯）（26）与5的吗啉化物偶联（方案4）。除去保护基得到双底物类似物23、24和28。测试了合成的化合物作为EGF-R

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800304
• 作为产物：
  描述：

  O^5'-(4,4'-dimethoxy-trityl)-O^2'_,O3'-isopropylidene-adenosine 在 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 吡咯 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.53h， 生成 Hexanedioic acid mono-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  合成的三肽和四肽作为表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的潜在双底物抑制剂

  摘要：

  描述了一系列的表皮生长因子受体蛋白激酶（EGF-R PTK）的双底物抑制剂的合成，这些抑制剂由通过适当的三磷酸酯替代物与腺苷共价连接的小肽组成。Boc-Glu（O t Bu）-Tyr-Leu-OBzl（5）和Ac-Glu（O t Bu）-Tyr-Leu-Arg（Pmc）-NH 2（8 ; Pmc = 2,2,5,7通过标准的肽化学制备（8-五甲基苯并吡喃-6-磺酰基）（方案1），然后用己二酸酐或4-（氯磺酰基）苯甲酸，4-（氯磺酰基）-2在酪氨酸的OH基上进行修饰。 -羟基苯甲酸或苯-1,4-二磺酰二氯（方案2），最后与2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷的5'-OH基偶联（方案3）。另外，将ATP替代物N 6 -[（苄氧基）羰基] -2'，3' - O-异亚丙基-腺苷5'-（己二酸氢二乙酯）（26）与5的吗啉化物偶联（方案4）。除去保护基得到双底物类似物23、24和28。测试了合成的化合物作为EGF-R

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800304