N-(3,5-二甲基苯基)乙酰氧肟酸 | 1009639-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,5-二甲基苯基)乙酰氧肟酸
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)acetohydroxamic acid
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 1009639-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RZKNPKWJFIDKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-二甲基苯基)乙酰氧肟酸 在 苯基溴化硒 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到N-(4-羟基-3,5-二甲基-苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of para ‐Hydroxamic Acids into para ‐Aminophenols

  摘要：

  AbstractA selenium‐catalysed para‐hydroxylation of N‐aryl‐hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N−O bond cleavage and consecutive selenium‐induced [2,3]‐rearrangement to deliver para‐hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both 18O‐crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox‐neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para‐aminophenols.

  DOI：

  10.1002/anie.202100801
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间二甲苯 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3,5-二甲基苯基)乙酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  8-(乙酰芳基氨基)-2'-脱氧鸟苷加合物合成位点特异性受损DNA链及其对各种DNA聚合酶的影响

  摘要：

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200984

文献信息

• Selective C–O bond formation via a photocatalytic radical coupling strategy: access to perfluoroalkoxylated (OR_F) arenes and heteroarenes
  作者：Johnny W. Lee、Dominique N. Spiegowski、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c7sc01684k

  日期：——

  Development of an efficient process that employs commercially available and cost effective reagents for the synthesis of perfluoroalkoxylated aromatic compounds (Ar–ORF) remains a daunting challenge in organic synthesis. Herein, we report the first catalytic protocol using readily available perfluoroalkyl iodides (RFI) and N-(hetero)aryl-N-hydroxylamides to access a wide range of perfluoroalkoxylated

  利用有机合成的全氟烷氧基化芳族化合物（Ar-OR F）的有效方法的开发仍然是一项艰巨的挑战，该方法采用可商购的且具有成本效益的试剂来合成全氟烷氧基化的芳族化合物。在本文中，我们报道了第一个催化方案，该方案使用易于获得的全氟烷基碘化物（R F I）和N-（杂）芳基-N-羟基叠氮化物来访问各种全氟烷氧基化的（杂）芳烃。温和的反应条件可在较宽的底物范围内形成选择性的O-R F键，并能耐受多种官能团。机理研究表明，持久性N-羟基自由基的形成和重组与瞬态R F自由基在光催化反应条件下生成N–OR F化合物，这些化合物会重新排列以提供所需的产物。
• A New Short and Efficient Synthetic Route to C8-<i>N</i>-Acetylarylamine 2′-Deoxyguanosine Phosphoramidites
  作者：Chris Meier、Nicolas Böge、Sarah Krüger、Marcus Schröder

  DOI：10.1055/s-2007-990913

  日期：2007.12

  In addition to their C8-NH-arylamine-dG counterparts, C8-N-acetylarylamine adducts of 2′-deoxyguanosine (2′-dG) play an important role in the possible induction of chemical carcinogenesis. A new synthetic pathway of this adduct type using different aromatic amines has been developed following most probably an electrophilic amination reaction. These adducts can be converted into the corresponding phosphoramidites for incorporation into oligonucleotides.

  除了 C8-NH-arylamine-dG 对应物外，2′-脱氧鸟苷（2′-dG）的 C8-N-acetylarylamine 加合物在可能诱发化学致癌方面也发挥着重要作用。利用不同的芳香胺，很可能是通过亲电胺化反应，开发出了这种加合物类型的新合成途径。这些加合物可转化为相应的磷酰胺，用于掺入寡核苷酸中。