2-n-butyl-5-(3-quinolyl)furan | 925459-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-n-butyl-5-(3-quinolyl)furan
• 英文别名: 3-(5-n-butylfuran-2-yl)quinoline；3-(5-Butylfuran-2-yl)quinoline
• CAS: 925459-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: QAJMPJREBSXPNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 3-溴喹啉 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 碳酸二乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 以85%的产率得到2-n-butyl-5-(3-quinolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  碳酸盐：环保 溶剂 为了 钯催化直接 芳基化 杂芳族化合物

  摘要：

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。

  DOI：

  10.1039/c0gc00229a

文献信息

• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Palladium(II)-<i>N-</i> Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient Catalysts for the Direct C-H Bond Arylation of Furans with Aryl Halides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4399

  日期：2018.7

  catalytic activity in direct C‐H bond arylation of 2‐substituted furan derivatives with aryl bromides and aryl chlorides. Under the optimal conditions, these palladium(II)‐NHC complexes showed the good catalytic performance for the direct C‐H bond arylation of 2‐substituted furans with (hetero)aryl bromides, and with readily available and inexpensive aryl chlorides. The C‐H bond arylation regioselectively

  本文包含了七个新的苯并咪唑鎓盐及其相应的通式为[PdX 2（NHC）2 ]的新钯（II）-NHC配合物的合成和表征，（NHC =  N杂环卡宾，X = Cl或Br ），以及它们在2-取代的呋喃衍生物与芳基溴化物和芳基氯化物的直接C-H键芳基化反应中的催化活性。在最佳条件下，这些钯（II）-NHC配合物对于2-取代的呋喃与（杂）芳基溴化物以及易于获得和廉价的芳基氯化物的直接C-H键芳基化反应均显示出良好的催化性能。通过使用1 mol％的钯（II）-NHC催化剂，C-H键芳基化可以选择性地产生C5-芳基化呋喃，且产率中等至高。