9-氯-N-(3-(二甲氨基)丙基)吖啶-4-甲酰胺 | 146292-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-氯-N-(3-(二甲氨基)丙基)吖啶-4-甲酰胺
• 英文名称: 9-chloro-N-((dimethylamino)propyl)acridine-4-carboxamide
• 英文别名: 9-chloro-N-[3-(dimethylamino)propyl]acridine-4-carboxamide
• CAS: 146292-66-2
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃O
• 分子量: 341.84
• InChiKey: LKHGWLQIUBNISY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯-N-(3-(二甲氨基)丙基)吖啶-4-甲酰胺 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 9-[4-[(4-amino-6-ethenyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]butylamino]-N-[3-(dimethylamino)propyl]acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二氨基三嗪-ac啶共轭物作为G-四链体烷基化剂

  摘要：

  核酸的高级结构因其生物学后果而广为人知，并且由于其治疗潜力，对于这些结构的烷基化小分子的发现也引起了人们的兴趣。我们之前开发了乙烯基二氨基三嗪（VDAT）-ac啶共轭物，作为TT错配烷基化剂。在本报告中，我们重点研究了使用VDAT-ac啶共轭物对G-四链体（G4）DNA进行烷基化的发现。在温和条件下，VDAT-ac啶共轭物对G4表现出相当大的烷基化能力。而且，对烷基化的G4的性质的研究表明，通过该缀合物的烷基化显着提高了G4结构的稳定性。这项研究为进一步发展选择性G4烷基化小分子提供了起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.030
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基-9-茚酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-氯-N-(3-(二甲氨基)丙基)吖啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。43.新型抗肿瘤药二元9-氨基ac啶-4-羧酰胺的合成及生物活性。

  摘要：

  报道了新型抗肿瘤剂N- [2-（二烷基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的代表的合成和生物学活性。这类成员是稳定的并且非常易溶于水，具有高水平的体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物通过插入与双链DNA紧密结合，但对抗肿瘤活性的要求更为严格。它们主要取决于两个阳离子中心的分离距离，位置和pKa值。对于体内活性，对于C-9 a啶位置附近的亲脂性但不存在亲水性基团以及侧链阳离子部分上的亲脂性和亲水性基团存在显着的体积耐受性。侧链阳离子中心pKa的显着减弱消除了活性，

  DOI：

  10.1021/jm00377a017

文献信息

• ATWELL, G. A.;CAIN, B. F.;BAGULEY, B. C.;FINLAY, G. J.;DENNY, W. A., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1481-1485
  作者：ATWELL, G. A.、CAIN, B. F.、BAGULEY, B. C.、FINLAY, G. J.、DENNY, W. A.

  DOI：——

  日期：——