(5S,6R)-5-t-butyldimethylsiloxy-2H-pyran-2-one | 132351-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6R)-5-t-butyldimethylsiloxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-one
• CAS: 132351-75-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: KJJTXDOJMABXED-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-t-butyldimethylsiloxy-2H-pyran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 aspyrone
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of optically active aspyrone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88561-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (5S,6R)-5-t-butyldimethylsiloxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of optically active aspyrone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88561-5

文献信息

• Synthesis of Chiral Aspyrone, A Multi-functional Dihydropyranone Antibiotic
  作者：Takeyoshi Sugiyama、Tetsuya Murayama、Kyohei Yamashita、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.59.1921

  日期：1995.1

  Aspyrone (1) was elaborated in an optically pure form by a key reaction involving the highly diastereoselective addition of tetrahydropyranone enol ate to 2-tosyloxy-aldehyde and the subsequent in situ formation of an epoxide.

  Aspyrone（1）通过一项关键反应被精细制备成光学纯形式，该反应涉及高度立体选择性的四氢吡喃酮烯醇盐对2-对甲苯磺酰氧基醛的加成，随后在原位形成环氧乙烷。