aspyrone | 17398-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: aspyrone
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 17398-00-4
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: RCAULRNMJFUWRP-HETMPLHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮：可溶，DMSO：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspyrone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 1-脱氧-D-赤藓糖醇
  参考文献：
  名称：

  Garson, Mary J.; Staunton, James; Jones, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1021 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 aspyrone
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of optically active aspyrone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88561-5

文献信息

• Synthesis of Chiral Aspyrone, A Multi-functional Dihydropyranone Antibiotic
  作者：Takeyoshi Sugiyama、Tetsuya Murayama、Kyohei Yamashita、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.59.1921

  日期：1995.1

  Aspyrone (1) was elaborated in an optically pure form by a key reaction involving the highly diastereoselective addition of tetrahydropyranone enol ate to 2-tosyloxy-aldehyde and the subsequent in situ formation of an epoxide.

  Aspyrone（1）通过一项关键反应被精细制备成光学纯形式，该反应涉及高度立体选择性的四氢吡喃酮烯醇盐对2-对甲苯磺酰氧基醛的加成，随后在原位形成环氧乙烷。
• Circumdatin-Aspyrone Conjugates from the Coral-Associated Aspergillus ochraceus LCJ11-102
  作者：Yaqin Fan、Yalin Zhou、Yuqi Du、Yi Wang、Peng Fu、Weiming Zhu

  DOI：10.3390/md17070400

  日期：——

  from a nucleophilic addition of 2-hydroxycircumdatin C (5) to aspyrone (6). New compound 1 exhibited cytotoxic activity against 10 human cancer cell lines while new compounds 2 and 4 selectively inhibited U251 (human glioblastoma cell line) and compound 3 was active against A673 (human rhabdomyoma cell line), U87 (human glioblastoma cell line), and Hep3B (human liver cancer cell line) with IC50 (half

  从与珊瑚相关的曲霉菌株LCJ11-102的发酵液中分离出了奥卓拉平AD（1-4），这是通过亲核加成环氧化物从2-羟基环丁二烯C（5）和阿斯匹隆（6）二聚而成的四个新缀合物。基于光谱分析和化学方法确定了它们的结构，包括绝对构型。化合物1-4也可以通过半合成从2-羟基环糊精C（5）的亲核加成反应中获得。新化合物1对10种人类癌细胞系表现出细胞毒活性，而新化合物2和4选择性抑制U251（人类胶质母细胞瘤细胞系），化合物3对A673（人类横纹肌瘤细胞系），U87（人类胶质母细胞瘤细胞系）具有活性，
• Antifungal fermentation product and derivatives and compositions thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0334421A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  A novel pyrrolidinol isolated from the fermentation of Aspergillus ochraceus and certain derivatives thereof are described. The compounds are broad spectrum antifungal agents.

  本文描述了一种从赭曲霉发酵中分离出来的新型吡咯烷醇及其某些衍生物。这些化合物是广谱抗真菌剂。
• Means and methods for controlling commensales
  申请人：B.R.A.I.N. Biotechnology Research and Information Network AG

  公开号：EP2090292A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  This invention relates to a cosmetic composition comprising or consisting of one or more compounds selected from the compounds of formulae (A) and (B) wherein ---- represents a single bond or double bond; R1 in formula (A) and R1 in formula (B) are selected from H, linear or branched C1 to C4 alkyl, linear or branched C1 to C4 alkenyl, linear or branched C1 to C4 alkinyl, and linear or branched C1 to C4 alkanoyl; R3 in formula (A) and R3 in formula (B) are selected from H, linear or branched C1 to C4 alkyl, linear or branched C1 to C4 alkenyl, and linear or branched C1 to C4 alkinyl; R2 and R4 in formula (A) are independently selected from H, OH and halogen, or R2 and R4 together are O to form an epoxid, wherein ---- represents a single bond in case R2 and R4 together are O; and R2 and R4 in formula (B) are defined as R2 and R4 in formula (A), respectively.

  本发明涉及一种化妆品组合物，该组合物由一种或多种选自式 (A) 和 (B) 化合物的化合物组成。 其中 ---- 代表单键或双键；式 (A) 中的 R1 和式 (B) 中的 R1 选自 H、直链或支链 C1 至 C4 烷基、直链或支链 C1 至 C4 烯基、直链或支链 C1 至 C4 烷基和直链或支链 C1 至 C4 烷酰基；式 (A) 中的 R3 和式 (B) 中的 R3 选自 H、直链或支链 C1 至 C4 烷基、直链或支链 C1 至 C4 烯基和直链或支链 C1 至 C4 烷基；式（A）中的 R2 和 R4 独立选自 H、OH 和卤素，或 R2 和 R4 同为 O 以形成环氧化合物，其中 ---- 在 R2 和 R4 同为 O 的情况下代表单键；式（B）中的 R2 和 R4 分别定义为式（A）中的 R2 和 R4。
• Product
  申请人：ALPHA BIOPESTICIDES LIMITED

  公开号：US11019825B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention provides an agrochemical composition comprising: (a) one or more fatty acids or derivatives thereof; and (b) a strain, culture, culture filtrate, spores or mycelia of a species of a fungus or oomycete, or a metabolite produced by a species of a fungus or oomycete, which strain, culture, culture filtrate, spores, mycelia or metabolite directly or indirectly (i) inhibits the growth or reproduction of plant pathogens or (ii) kills plant pathogens. Also provided is a method for controlling fungi or oomycetes at a locus, a method for promoting growth in a plant and a method for controlling nematodes at a locus.

  本发明提供了一种农用化学品组合物，该组合物包含：(a) 一种或多种脂肪酸或其衍生物；(b) 某种真菌或卵菌的菌株、培养物、培养物滤液、孢子或菌丝体，或由某种真菌或卵菌产生的代谢物，该菌株、培养物、培养物滤液、孢子、菌丝体或代谢物直接或间接地(i) 抑制植物病原体的生长或繁殖，或(ii) 杀死植物病原体。还提供了一种在基因座上控制真菌或卵菌的方法、一种促进植物生长的方法和一种在基因座上控制线虫的方法。

表征谱图