(E)-4,8-dimethyl-2-<3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-phenyl>methyl-3,7-nonadienenitrile | 141077-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4,8-dimethyl-2-<3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-phenyl>methyl-3,7-nonadienenitrile
• CAS: 141077-65-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂
• 分子量: 355.521
• InChiKey: OAJVSKZCLBASAX-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,8-dimethyl-2-<3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-phenyl>methyl-3,7-nonadienenitrile 在 boron trifluoride nitrometane adduct 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到10-cyano-5,6-dimethoxy-7-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4aβ,9,10β,10aα-octahydro-1,1,4a-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A concise biomimetic total synthesis of (±)-taxodione via a BF₃·MeNO₂promoted cationic cascade annulation

  摘要：

  描述了抗肿瘤剂(±)-紫杉二酮1的高度收敛的七步全合成，其利用BF3·MeNO2络合物介导的阳离子级联环化。

  DOI：

  10.1039/c39920000502
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)phenylmethanol 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4,8-dimethyl-2-<3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-phenyl>methyl-3,7-nonadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  A concise biomimetic total synthesis of (±)-taxodione via a BF₃·MeNO₂promoted cationic cascade annulation

  摘要：

  描述了抗肿瘤剂(±)-紫杉二酮1的高度收敛的七步全合成，其利用BF3·MeNO2络合物介导的阳离子级联环化。

  DOI：

  10.1039/c39920000502

文献信息

• Polyene cascade cyclizations mediated by BF3·CH3NO2. an unusually efficient method for the direct, stereospecific synthesis of polycyclic intermediates via cationic initiation at non-functionalized 3° alkenes. An application to the total synthesis of (±)-taxodione.
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85502-2

  日期：——

  catalyzed” polyene cyclizations that proceed with excellent levels of regio- and stereocontrol. A direct comparison of this new method for effecting cationic polyannulations to several modern as well as classical procedures has conclusively defined the preparative advantages of the BF3·CH3NO2 medium. The utilization of these new conditions for cationic polycyclization in a concise total synthesis of the antineoplastic

  BF 3气体在硝基甲烷中的便捷储备溶液已显示出可促进“ H +催化”多烯环化反应，并以极佳的区域和立体控制水平进行。甲直接这种新方法的用于实现阳离子polyannulations若干现代以及经典程序相比，已经结论性地确定的BF的制备优点3 ·CH 3 NO 2平台。描述了这些新条件用于阳离子多环化的简明全合成抗肿瘤药（±）-紫杉二酮。