3,4-dimethoxy-5-isopropylbenzoic acid | 141077-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-5-isopropylbenzoic acid
• 英文别名: 3-isopropyl-4,5-dimethoxybenzoic acid；3-Isopropyl-4,5-dimethoxy-benzoesaeure；3,4-Dimethoxy-5-propan-2-ylbenzoic acid
• CAS: 141077-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: NWEQVJFBBRZCJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  342.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-5-isopropylbenzoic acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 3,4-dihydroxy-5-isopropyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure of Gossypol. XX.¹ Synthesis of 1,2-Dihydroxy-3-isopropyl-5-benzoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-二甲氧基苯基)丙烷-2-醇 在 aluminum (III) chloride 、 磷酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-dimethoxy-5-isopropylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗增殖Parvifloron F的全合成

  摘要：

  Parvifloron F是一种具有生物活性的高度氧化的枞树碱二萜，它是第一个完全合成的化合物。通过路易斯酸促进的环化作用构建了abinetane骨架。建立了针对人类肿瘤细胞系的合成中间体的初步构效关系。某些化合物对三阴性乳腺癌显示出独特的选择性抗增殖活性。松果烷环的氧化水平影响选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03763

文献信息

• Polyene cascade cyclizations mediated by BF3·CH3NO2. an unusually efficient method for the direct, stereospecific synthesis of polycyclic intermediates via cationic initiation at non-functionalized 3° alkenes. An application to the total synthesis of (±)-taxodione.
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85502-2

  日期：——

  catalyzed” polyene cyclizations that proceed with excellent levels of regio- and stereocontrol. A direct comparison of this new method for effecting cationic polyannulations to several modern as well as classical procedures has conclusively defined the preparative advantages of the BF3·CH3NO2 medium. The utilization of these new conditions for cationic polycyclization in a concise total synthesis of the antineoplastic

  BF 3气体在硝基甲烷中的便捷储备溶液已显示出可促进“ H +催化”多烯环化反应，并以极佳的区域和立体控制水平进行。甲直接这种新方法的用于实现阳离子polyannulations若干现代以及经典程序相比，已经结论性地确定的BF的制备优点3 ·CH 3 NO 2平台。描述了这些新条件用于阳离子多环化的简明全合成抗肿瘤药（±）-紫杉二酮。
• A concise biomimetic total synthesis of (±)-taxodione via a BF₃·MeNO₂promoted cationic cascade annulation
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1039/c39920000502

  日期：——

  A highly convergent seven-step total synthesis of the antineoplastic agent (±)-taxodione 1 is described which utilizes a cationic cascade cyclization mediated by BF3·MeNO2 complex.

  描述了抗肿瘤剂(±)-紫杉二酮1的高度收敛的七步全合成，其利用BF3·MeNO2络合物介导的阳离子级联环化。