(2S,3R,4R)-4-(benzyloxy)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)butane-1,3-diol | 104322-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-(benzyloxy)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4-Benzyloxy-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(3-methyl-but-2-enyl)-butane-1,3-diol
• CAS: 104322-71-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: VTVFBTUFAIZKJG-XGKJMYGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-(benzyloxy)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)butane-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) triiodide 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 3 A molecular sieve 、 氰化钠 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 伪单胞菌酸C
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a040
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-S-phenyl 2-((1R,2R)-2-(benzyloxy)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxyethyl)-5-methylhex-4-enethioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4R)-4-(benzyloxy)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a040