dl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylideneerythritol | 84379-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylideneerythritol
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 84379-53-3；84379-54-4；104322-67-0；111462-38-5；116365-24-3；116405-02-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: BCACQGHYULTSHT-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylideneerythritol 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,Z)-methyl 4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从l-抗坏血酸非对映选择性合成所有八个l-己糖

  摘要：

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖

  DOI：

  10.1021/jo0521192
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 锂硼氢 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylideneerythritol
  参考文献：
  名称：

  从l-抗坏血酸非对映选择性合成所有八个l-己糖

  摘要：

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖

  DOI：

  10.1021/jo0521192

文献信息

• Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Nobuyuki OHKAWA、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITOU、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2379

  日期：——

  Six-membered lactone and tetrahydropyran analogues of platelet-activating factor (PAF), 4-11, and related antagonistic derivatives 41-46 were synthesized. None of the δ-lactones 4-7 showed PAF-like activities, while the corresponding cyclic ethers 8, 9 and 11 were slightly active. Some of the cyclic antagonists showed more potent inhibitory activities than the open chain antagonist CV-3988 against platelet aggregation (rabbit platelet-rich plasma, IC50) and hypotension (rat, DI50) induced by C16-PAF : e.g. dl-3-6-[O-(trans-3-heptadeclcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}hexylthiazolium (inner salt)(4ld)(IC505.5×10-7M, ID500.046mg/kg, i.v.);dl-3-5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}pentylthiazolium (inner salt) (43c) (IC505.7×10-7M, ID500.076mg/kg, i.v.).

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。
• C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates
  作者：Eun Lee、Cheol Min Park

  DOI：10.1039/c39940000293

  日期：——

  Stereoselective synthesis of C-furanosides is accomplished via tributylstannane-mediated radical cyclisation of β-alkoxyacrylates.

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。
• Stereoselective allylation for preparation of L-hexose derivatives
  作者：D.R. Williams、Franz D. Klingler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81010-8

  日期：1987.1

  The reaction of allyltrimethylsilane with α,β-dialkoxyaldehydes is catalyzed by magnesium bromide, and provides for a highly stereoselective allylation which is predicted by α-chelation of the Lewis acid. The observed stereocontrol is opposite to that generally obtained from a variety of common allylation reagents.

  烯丙基三甲基硅烷与α，β-二烷氧基醛的反应被溴化镁催化，并提供了高度立体选择性的烯丙基化，其通过路易斯酸的α-螯合来预测。观察到的立体控制与通常从多种常见的烯丙基化试剂获得的立体控制相反。
• Asymmetric Aldol Reaction of Glyoxal Catalyzed by Diarylprolinol
  作者：Yujiro Hayashi、Masahiro Kojima

  DOI：10.1002/cctc.201300247

  日期：2013.10

  All selection should be this­ eeasy: The direct asymmetric aldol reaction of commercial aqueous glyoxal is catalyzed by trifluoromethyl‐substituted diarylprolinol 1 to afford a β‐formyl‐β‐hydroxy‐α‐substituted aldehyde in good yield with excellent anti selectivity and excellent enantioselectivity.

  所有选择都应该是这个 ee asy：三氟甲基取代的二芳基脯氨醇1催化商业乙二醛水溶液的直接不对称醛醇缩合反应，可制得高效的β-甲酰基-β-羟基-α-取代醛，具有出色的抗选择性和出色的对映选择性。
• Total synthesis of (+)-pseudomonic acid C
  作者：D. R. Williams、J. L. Moore、M. Yamada

  DOI：10.1021/jo00370a040

  日期：1986.10