3-acetoxy-5-hexen-2-one | 687638-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxy-5-hexen-2-one
• 英文别名: 2-Oxohex-5-en-3-yl acetate
• CAS: 687638-82-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ZNBRYLAAXOTDPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-5-hexen-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-(4-methoxyphenoxy)-2-methylenecycloheptane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel加成物作为三亚甲基偶极替代物

  摘要：

  衍生自随时可用的乙酰氧基丙酮和丙二酸衍生物的Knoevenagel加合物可作为三亚甲基甲烷代用品，通过一系列选择性γ-去质子化/α-烷基化和钯（0）催化的烯丙基烷基化反应来进行正式的1,3-双官能化。在此，我们报告发现和开发了Knoevenagel加合物的三组分1,3-双功能化以及独特的钯（0）催化的支链选择性烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201508100
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetoxy-2-acetylpent-4-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到3-acetoxy-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得受保护的丙烯酰基及其用脂肪酶进行酶解的新途径

  摘要：

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300338

文献信息

• Tandem alkylation-cycloadditions. Control by transition-metal templates
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens、Ming Hong Hung、Carol S. Carmichael

  DOI：10.1021/ja00336a066

  日期：1984.11