Trimethyl<(3-methylpent-1-en-4-in-3-yl)oxy>silan | 118665-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trimethyl<(3-methylpent-1-en-4-in-3-yl)oxy>silan
• 英文别名: trimethyl(3-methylpent-1-en-4-yn-3-yloxy)silane
• CAS: 118665-82-0
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: IEEPGXPNYPVBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl<(3-methylpent-1-en-4-in-3-yl)oxy>silan 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 Trimethyl<(3-methyl-1,4-pentadien-3-yl)oxy>silan
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Huettmann, Gerd-Erich; Deussen, Rainer, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1063 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 lithium 3-methyl-1-pentene-4-yne-3-olate 在 氯化铵 作用下， 反应 2.5h， 生成 Trimethyl<(3-methylpent-1-en-4-in-3-yl)oxy>silan
  参考文献：
  名称：

  一种虾青素中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种虾青素中间体的合成方法，具体如下：1)在液氨中加入锂反应，通入乙炔合成乙炔基锂，然后将液氨置换为有机溶剂，并加入1‑丁烯‑3‑酮继续反应，生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔‑3‑醇锂；2)在液氨中加入锂反应，之后加入步骤1)中得到的产物，生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔基锂‑3‑醇锂；3)步骤2)中的产物与杂二酮进行缩合反应，生成缩合物；4)步骤3)中的缩合物经过酸水解和还原三键之后得到2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮；5)2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮先后与氢溴酸和三苯基膦反应，最终生成虾青素中间体。该合成方法避免了额外保护基团的多次引入和反复水解，节约了原料，简化了路线。

  公开号：

  CN107739390B

文献信息

• Synthesis of β-Allylbutenolides via One-Pot Copper-Catalyzed Hydroallylation/Cyclization of γ-Hydroxybutynoate Derivatives
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Shinya Shibano、Takashi Kurohara、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo500536b

  日期：2014.5.16

  One-pot copper-catalyzed hydroallylation/lactone cyclization of gamma-hydroxybutynoate derivatives was developed to afford beta-allylbutenolides.