N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-ethynyl-2-<(2-nitrobenzyl)oxy>-10-<(triethylsilyl)oxy>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine | 144127-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-ethynyl-2-<(2-nitrobenzyl)oxy>-10-<(triethylsilyl)oxy>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
• 英文别名: N-[(Phenyloxy)carbonyl]-6-ethynyl-2-[(2-nitrobenzyl)oxy]-10-[(triethylsilyl) oxy]-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine；phenyl 6-ethynyl-2-[(2-nitrophenyl)methoxy]-10-triethylsilyloxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-phenanthridine-5-carboxylate
• CAS: 144127-64-0；144127-96-8
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 610.782
• InChiKey: HFWQBCYFGYLKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-ethynyl-2-<(2-nitrobenzyl)oxy>-10-<(triethylsilyl)oxy>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基硫醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-ethynyl-2-<(2-nitrobenzyl)oxy>-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-nitrobenzyl)oxy>-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 Dowex 1*8-200 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-ethynyl-2-<(2-nitrobenzyl)oxy>-10-<(triethylsilyl)oxy>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022