4,6-二甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉 | 2221-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉
• 英文名称: pteleine
• 英文别名: 6-Methoxydictamnin；ptelein；4,6-dimethoxyfuro[2,3-b]quinoline
• CAS: 2221-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ALLQMEDAYDKMIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  l34-9°C
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2234.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白鲜碱 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 4,6-二甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  联苯双加氧酶催化的三环氮杂芳烃的顺式-二羟基化：芳烃氧化物代谢物和呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成†

  摘要：

  yan啶鞘氨醇单胞菌B8 / 36的全细胞对a啶，三氢嘧啶和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹诺酮进行生物转化，由联苯双加氧酶催化的碳环的二羟基化反应产生了五个对映体纯的环状顺式-二氢二醇。胺和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹啉中呋喃环的顺式-二羟基化，然后开环还原，生成了两种环外二醇。代谢物的结构和绝对构型已通过光谱学和立体化学相关方法确定。从相应的顺式合成了a啶和三氢萘胺的对映体纯的氧化芳烃代谢物-二氢二醇。非手性呋喃喹啉生物碱强健碱，γ-甘氨酸，单倍体，异单倍体3,3'-二甲基烯丙基醚和蝶呤已从顺苯二胺的顺式-二氢二醇，儿茶酚或氧化芳烃代谢物获得。

  DOI：

  10.1039/c3ra42026d

文献信息

• New synthesis of linear furoquinoline alkaloids
  作者：Umadevi Bhoga、R.S. Mali、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.041

  日期：2004.12

  A new synthetic method for the synthesis of the linear furoquinoline alkaloids, dictamnine, γ-fagarine, evolitrine and pteliene from 3-oxiranylquinoline using dimethylsulfonium methylide is described.

  描述了一种新的合成方法，该方法使用二甲基s甲基化物从3-环氧乙烷基喹啉合成线性呋喃喹啉生物碱，十氢丁胺，γ-紫胶，evolitrine和pteliene。
• Synthesis of Furoquinolines
  作者：Toshikazu Yazima、Katsura Munakata

  DOI：10.1080/00021369.1980.10863935

  日期：1980.2

  Furoquinolines, viz., kokusagine (I), maculine (II), dictamnine (III) and 6-methoxydictamine (IV) were synthesized via ethyl 2-anilino-4,5-dihydro-4-oxofuran-3-carboxylate derivatives. 6-Methoxy-2-methyldictaminne (V) and its dihydro-derivative (XXI) were synthesized via analogous ethyl 4,5-dihydro-2-(4-methoxyanilino)-5-methyl-4-oxofuran-3-carboxylate. Stereochemical assignments of 2,3-cis and trans 2,3-dihydro-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-methylfuro[2,3-b]quinoline having insect antifeeding activity were made on the basis of their spectrometric data (PMR and MS).

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。
• cis-Dihydrodiol, arene oxide and phenol metabolites of dictamnine: key intermediates in the biodegradation and biosynthesis of furoquinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O'Dowd、Jonathan G. Carroll、Pui L. Loke、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b506944k

  日期：——

  Biotransformation of the parent furoquinoline alkaloid dictamnine and its 4-chlorofuroquinoline precursor, using the B8/36 bacterial mutant strain of Sphingomonas yanoikuyae, yielded, via biphenyl dioxygenase-catalysed dihydroxylation, the first isolable alkaloid cis-dihydrodiol metabolites; these metabolites were used in the chemoenzymatic synthesis of postulated arene oxide and phenol intermediates

  使用联苯双加氧酶催化的B8 / 36细菌突变菌株Sphingomonas yanoikuyae对母体呋喃喹啉生物碱十氢嘧啶及其4-氯呋喃喹啉前体进行生物转化，通过联苯双加氧酶催化的二羟基化反应产生了第一个可分离的生物碱顺式-二氢二醇代谢物; 这些代谢物用于假定的氧化芳烃和苯酚中间体以及一系列衍生的呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成中。
• Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 1031 - 1041
  作者：Govindachari,T.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pai,B.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 491 - 492
  作者：Pai,B.R. et al.

  DOI：——

  日期：——