1-Allyl-4,6-dimethoxy-1H-indole | 250338-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Allyl-4,6-dimethoxy-1H-indole
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-1-(2-propen-1-yl)-1H-indole；4,6-dimethoxy-1-prop-2-enylindole
• CAS: 250338-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AOEAPLOWZGAKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-4,6-dimethoxy-1H-indole 、 邻苯二甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Allyl-6-(1-allyl-4,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-1,3-dimethoxy-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  机理控制的区域选择性合成吲哚基苯并[ b ]咔唑

  摘要：

  在酸催化剂的存在下，由2，3-未取代的吲哚和邻苯二甲醛的组合可以容易地并且以高收率合成苯并[ b ]咔唑。在氯仿中使用磷酰氯可快速反应，生成11-（3-吲哚基）苯并[ b ]咔唑，而在甲醇中使用对甲苯磺酸，则反应缓慢，并生成异构体6-（3-吲哚基）苯并[ b ]咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01268-x
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基吲哚 、 3-溴丙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Allyl-4,6-dimethoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Keller, Paul A.; Kumar, Naresh, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 843 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Black, David St. C.; Keller, Paul A.; Kumar, Naresh, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 843 - 862
  作者：Black, David St. C.、Keller, Paul A.、Kumar, Naresh

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism-controlled regioselective synthesis of indolyl benzo[b]carbazoles
  作者：David StC. Black、Donald C. Craig、Mardi Santoso

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01268-x

  日期：1999.9

  Benzo[b]carbazoles can be synthesised readily and in good yields from the combination of 2,3-unsubstituted indoles and o-phthaldialdehyde in the presence of acid catalysts. Use of phosphoryl chloride in chloroform gives rapid reactions and yields 11-(3-indolyl)benzo[b]carbazoles, whereas the use of p-toluenesulfonic acid in methanol gives slow reactions and yields the isomeric 6-(3-indolyl)benzo[b]carbazoles

  在酸催化剂的存在下，由2，3-未取代的吲哚和邻苯二甲醛的组合可以容易地并且以高收率合成苯并[ b ]咔唑。在氯仿中使用磷酰氯可快速反应，生成11-（3-吲哚基）苯并[ b ]咔唑，而在甲醇中使用对甲苯磺酸，则反应缓慢，并生成异构体6-（3-吲哚基）苯并[ b ]咔唑。