2-<(6ω,7R)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro<4,4>non-7-yl>ethanol | 75863-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(6ω,7R)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro<4,4>non-7-yl>ethanol
• 英文别名: 2-[(8R)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]ethanol
• CAS: 75863-11-5；80868-69-5；80868-70-8；84709-96-6；84709-97-7；84710-04-3；84710-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XHUCIIQUTTWZGR-YGPZHTELSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(6ω,7R)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro<4,4>non-7-yl>ethanol 在 三丁基膦 、 2,4,6-三甲酚 、 硫酸 、 o-nitrobenzeneselenol 、 双氧水 、 草酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 70.17h， 生成 Estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one, 3-methoxy-, (8a,13a,14b)-
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2c-Methoxycarbonylmethyl-1-methyl-5-oxo-1r-cyclopentancarbonsaeure-methylester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-<(6ω,7R)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro<4,4>non-7-yl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109