5-(N-tert-butylcarboxamido)-7-iodo-8-benzyloxyquinoline | 1293288-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-tert-butylcarboxamido)-7-iodo-8-benzyloxyquinoline
• 英文别名: N-tert-butyl-7-iodo-8-phenylmethoxyquinoline-5-carboxamide
• CAS: 1293288-19-3
• 化学式: C₂₁H₂₁IN₂O₂
• 分子量: 460.314
• InChiKey: JPZRGJKQLWSLRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5,7-diiodo-8-benzyloxyquinoline 、 叔丁胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 70.0h， 以76%的产率得到5-(N-tert-butylcarboxamido)-7-iodo-8-benzyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基羰基化条件下8-羟基-和8-苄氧基-5,7-二碘喹啉的钯催化反应

  摘要：

  在“原位”生成的钯（0）催化剂存在下，通过5,7-二碘-8-苄氧基喹啉的选择性氨基羰基化反应合成了各种5-甲酰胺基-7-碘-8-苄氧基喹啉。在类似条件下（50℃，80巴CO），5,7-双（ñ -叔丁基-乙醛酰氨）-8-羟基喹啉使用得到叔丁基胺作为Ñ -nucleophile。未保护的5，7-二碘-8-羟基喹啉经历了脱碘化氢反应，从而产生了8-羟基喹啉作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.003