1-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1225191-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1225191-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: GPZPDFZIKYIVFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium periodate 、 C₂₂H₂₃ClN₂Ru 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到1-(4-bromophenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂能够将 N-取代四氢喹啉选择性氧化为内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04263
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 二氢吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉/Chan-Evans-Lam 偶联反应的一锅顺序还原简明合成 N-芳基四氢喹啉

  摘要：

  已经证明了硼酸催化用 Hantzsch 酯一锅还原喹啉，然后通过外部无碱基 Chan-Evans-Lam 偶联进行 N-芳基化。N-芳基四氢喹啉的这种经济的一步合成合成是在温和的反应条件下由容易获得的喹啉、Hantzsch 酯和芳基硼酸完成的。首次实现了硼酸作为催化剂（在喹啉还原中）和试剂（在 N-芳基化中）的双重作用。使用廉价的 N-芳基化方案、需氧反应条件和官能团多样性是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751358

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ORGANIQUES ÉLECTROLUMINESCENTS ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LES UTILISANT
  申请人：GRACEL DISPLAY INC

  公开号：WO2010050781A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed Provided are a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the same as an electroluminescent material. The disclosed organic electroluminescent compound is represented by Chemical Formula 1: (Formula I should be inserted here) wherein Ar1 represents (C6-C60)arylene, (C3~C60)heteroarylene containing one or more heteroatom(s) selected from N, O and S, 5- or 6-membered heterocycloalkylene containing one or more heteroatom(s) selected from N, O and S, (C3-C60)cycloalkylene, adamantylene, (C7-C60)bicycloalkylene, (C2-C60)alkenylene, (C2-C60)alkynylene, (Cl-C60)alkylenethio, (Cl-C60)alkyleneoxy, (C6-C60)aryleneoxy, (C6-C60)arylenethio or; (Formula II should be inserted here) and ring A and ring B independently represent a 5- to 7-membered heterocyclic amino group or a ring selected from the following structures: (Formula III should be inserted here) wherein the 5- to 7-membered heterocyclic amino group may further contain NR2I or one or more heteroatom(s) selected from O and S. The organic electroluminescent compound provides superior luminous efficiency and excellent life property. Therefore, it may be used to manufacture OLED devices having very good operation life.

  公开了一种新颖的有机电致发光化合物及使用该化合物作为电致发光材料的有机电致发光器件。所公开的有机电致发光化合物由化学式1表示：其中Ar1代表(C6-C60)芳基、(C3~C60)含有来自N、O和S的一个或多个杂原子的杂芳基、含有来自N、O和S的一个或多个杂原子的5-或6-成员杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯烃基、(C2-C60)炔基、(Cl-C60)硫代烷基、(Cl-C60)氧代烷基、(C6-C60)氧代芳基、(C6-C60)硫代芳基或；环A和环B分别表示5-至7-成员杂环氨基或从以下结构中选择的环：其中5-至7-成员杂环氨基可能进一步包含NR2I或来自O和S的一个或多个杂原子。该有机电致发光化合物提供优越的发光效率和出色的寿命特性。因此，它可用于制造具有非常良好运行寿命的OLED器件。