4,6-二羟基苯-1,3-二甲醛 | 14969-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,6-二羟基苯-1,3-二甲醛
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-1,3-benzenedicarboxaldehyde
• 英文别名: 4,6-dihydroxybenzene-1,3-dicarboxaldehyde；4-hydroxy-5-formyl-salicylaldehyde；1,3-diformyl-4,6-dihydroxybenzene；4,6-dihydroxyisophthalaldehyde；4,6-dihydroxyisophthaldehyde；4,6-diformylresorcinol；1,3-Benzenedicarboxaldehyde, 4,6-dihydroxy-；4,6-dihydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 14969-34-7
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: QHRPBXABWLRILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5)(4:1))
• 沸点：
  383.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基苯-1,3-二甲醛 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polyanils and Polyboranils: Synthesis, Optical Properties, and Aggregation-Induced Emission

  摘要：

  A first series of polyanils were synthesized by a simple condensation between either isomers of phenylenediamine derivatives or 1,3,5-benzenetriamine and 4-(diethylamino)salicylaldehyde, while a second series resulted from the condensation between 4,6-dihydroxyisophthalaldehyde or 2,5-dihydroxyterephthalaldehyde and differently substituted anilines. All these polyanils showed good chelating abilities toward trivalent boron fragments such as BF2 or BPh2 to yield the corresponding boranils. The optical properties of these novel fluorophores have been studied both in solution and in the solid-state and show emission wavelengths covering the entire visible spectrum and near infrared (NIR), depending on molecular structure, substitution, and environment. While faintly fluorescent in solution in their molecular state, some polyanils show typical aggregation-induced emission (ALE) behavior upon addition of increasing amounts of water in THF solution, leading to a sizable enhancement of fluorescence intensity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01756
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxybenzene-1,5-dialdehyde 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 4,6-二羟基苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  与卟啉有关的共轭大环化合物。第18部分：富电子的苯并和氧苯并卟啉的合成和光谱表征：空间和电子因素对卟啉类芳香性的影响

  摘要：

  尽管4，6-二羟基间苯二甲醛不能与三吡喃冷凝以产生卟啉类产物，但是相关的二甲氧基二醛与三吡喃9反应，在用氯化铁水溶液氧化后，以优异的产率得到了非芳族二甲氧基苯并卟啉20。在存在TFA的情况下，生成的质子通过质子NMR光谱显示出弱的变渗性。该观察结果归因于甲氧基单元促进电荷离域的能力。用50当量治疗20。的三溴化硼裂解了一种甲基醚，生成了相关的甲氧基氧基苯并卟啉24。这些卟啉类化合物由于在这些结构中存在18个π电子离域路径而显示出较强的反磁环电流。经TFA处理后，所得指示剂显示出明显降低的环电流，尽管与不存在甲氧基取代基时相比，它们的变径特性得以保留的程度要大得多。对于20和24，当不存在相邻的烷基取代基时，甲氧基在电荷离域上更有效，这导致增加的亲核性。用HBr在回流的乙酸中处理20a，裂解两个甲基醚，得到高度不溶的羟氧基苯并卟啉17。尽管无法评估游离碱的光谱性质，但该化合物可溶于TFA-氯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00256-3

文献信息

• Liquid crystalline bis(N-salicylideneaniline)s: synthesis and thermal behavior of constitutional isomers
  作者：Uma S. Hiremath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.071

  日期：2013.6

  The first examples of mesogenic bis(N-salicylideneaniline)s (BSANs), wherein two lipophilic (half-disk shaped) entities are interlinked through the dihydroxydiformylbenzene core, were synthesized and characterized. In particular, three constitutional (positional) isomeric BSANs were prepared by the facile twofold condensation of 3,4,5-tris(alkoxy)anilines with 2,3-dihydroxyterephthalaldehyde, 4,6-

  合成并表征了介晶双（N-水杨基苯胺）（BSAN）的第一个实例，其中两个亲脂性（半圆盘状）实体通过二羟基二甲酰基苯核相互连接。特别地，通过3,4,5-三（烷氧基）苯胺与2,3-二羟基对苯二甲醛，4,6-二羟基间苯二甲醛和2,5-二羟基对苯二甲醛的简便双缩合制备了三种结构（位置）异构BSAN。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13建立了结构1 H NMR。质子NMR实验表明，它们仅以烯醇-亚胺（OH）形式存在。偏光光学显微镜，差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究证明，在两组异构体中均出现了柱状的同构。
• <i>N</i>-Salicylideneanilines:  Tautomers for Formation of Hydrogen-Bonded Capsules, Clefts, and Chains
  作者：Marc Sauer、Charles Yeung、Jonathan H. Chong、Brian O. Patrick、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo052277t

  日期：2006.1.1

  of new salicylaldimines are reported. Bis(N-salicylideneaniline)s (BSANs) and tris(N-salicylideneaniline)s (TSANs) are sterically encumbered compounds featuring a central six-membered ring in the keto-enamine tautomer. When extended with additional functional groups, these molecules may form hydrogen-bonded capsules, clefts, and extended structures. A TSAN with N-tBOC-o-phenylenediamine groups has been

  报道了新的水杨醛亚胺的合成，表征和固态结构。双（N-水杨亚胺基苯胺）（BSAN）和三（N-水杨基苯胺）（TSAN）是在空间上受阻的化合物，其特征在于酮-烯胺互变异构体中的中央六元环。当与其他官能团一起延伸时，这些分子可能形成氢键键合的胶囊，裂口和延伸结构。甲TSAN与ñ -吨BOC-邻苯二胺基团已经在结构上进行了研究。该分子中的互补氢键基序使其在溶液和固态下形成二聚体。甲BSAN与ñ -吨BOC-邻-苯二胺取代基在溶液中形成氢键键裂，但在固态下形成延长的氢键键合界面二聚体。当ñ -牛逼利用BOC-1，8-萘二胺来扩展裂口，在烯醇互变异构体中获得了具有中心核的不寻常的亚im啶结构。此外，已经使用从头算来支持BSAN和TSAN的酮-烯胺或烯醇亚胺互变异构体的分配，并预测相关BSAN和TSAN中的互变异构。
• 염료 화합물
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20180081285A

  公开（公告）日：2018-07-16

  본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 염료 화합물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 염료 화합물은 종래 시아닌 염료에 비하여 양자효율이 현저히 개선된 효과를 가지고, 강한 형광을 나타내어 광학 영상이 필요한 다양한 생물학적 시스템에 대한 프로브 등으로 광범위한 분야에서 유효하게 활용할 수 있다. 특히, 미토콘드리아의 표지하여 추적할 수 있는 Mitotracker로 활용할 수 있어 생체 또는 세포조직에서 미토콘드리아를 정량적으로 영상화할 수 있으며, 또한 살아있는 세포의 pH를 확인할 수 있는 pH probe로도 적용할 수 있다. [화학식 Ⅰ]

  本发明涉及一种染料化合物，其用以下化学式Ⅰ表示，根据本发明的染料化合物具有明显改善的量子效率，表现出强烈的荧光，可在广泛领域有效应用于需要光学图像的各种生物学系统中，特别是可以用作能够追踪线粒体的Mitotracker，从而可以在生物体或细胞组织中对线粒体进行定量成像，同时也可用作能够确认活细胞的pH值的pH探针。【化学式Ⅰ】
• Experimental and Theoretical Insights into Molecular and Solid-State Properties of Isomeric Bis(salicylaldehydes)
  作者：Krzysztof Durka、Bartosz Górski、Krzysztof Błocki、Mateusz Urban、Krzysztof Woźniak、Michał Barbasiewicz、Sergiusz Luliński

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b07360

  日期：2019.10.10

  A series of five bis(salicylaldehydes), including four isomeric compounds based on a benzene scaffold and a closely related naphthalene derivative, were investigated in order to elucidate the impact of resonance effects and intramolecular hydrogen bonds (HBs) on the macroscopic properties of these systems. Density functional theory (DFT) computations revealed important differences between isomers on

  为了阐明共振效应和分子内氢键（HBs）对这些系统的宏观性能的影响，研究了一系列五个双（水杨醛），包括四个基于苯骨架的异构体和密切相关的萘衍生物。 。密度泛函理论（DFT）的计算揭示了异构体之间在分子水平上的重要差异，这反映在不同的电荷分布，芳族C–C键序和芳族特征上。紫外可见吸收光谱证明了这些特征的后果：对于1,3-二甲酰基-4,6-二羟基苯（2），在285 nm处观察到最长的波长吸收带，而其异构体1,4-二甲酰基-2,5-二羟基苯（1），1,4-二甲酰基-2,3-二羟基苯（3）和1,2-二甲酰基-3,6-二羟基苯（4）的特征在于在可见光范围（379-407 nm）内的吸收。2的特异性分别来自同时降低和升高HOMO和LUMO能级的结果。我们发现，HOMO / LUMO能量变化遵循在异构二羟基苯（HOMO）和邻苯二甲醛（LUMO）中观察到的趋势，并且这些作用在一定程度上是分开起作用的。此外，
• Cooperative self-assembly of a macrocyclic Schiff base complex
  作者：Giovanni Salassa、Ana M. Castilla、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1039/c1dt10069f

  日期：——

  A metal template approach affords in high yield a tetra-Zn(salphen) macrocycle (3) which shows strong and cooperative self-assembly mediated by the formation of Zn(salphen) dimer units held together viaμ2-phenoxo interactions. A cooperative binding mode for the tetranuclear Zn4 macrocycle 3 is supported by comparison of UV-vis and fluorescence titration data recorded for 3 when compared with respective

  以高收率的金属模板方法，得到四-锌（salphen）大环（3），其示出了由锌形成强有力的合作自组装介导的（salphen）二聚体单元保持在一起经由μ 2 -phenoxo相互作用。当与分别的单核和双核Zn（salphen）模型化合物比较时记录的3的UV-vis和荧光滴定数据的比较，支持了四核Zn 4大环3的协同结合模式。对Zn 4大环3及其Pd 4类似物4进行了UV-vis稀释实验，以及涉及相同的四核大环的比较TEM研究进一步支持了3的强组装行为。这种自组装似乎主要是由其形成多个自组装的二聚体[Zn（salphen）] 2单元的能力决定的。